苦番紅花素 | 138-55-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苦番紅花素
• 中文别名: 苦番花素；苦番?花素
• 英文名称: (R)-4-(β-D-glucopyranosyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；picrocrocin；(R)-4-β-D-glucopyranosyloxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde；(R)-4-β-D-Glucopyranosyloxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-encarbaldehyd；(4R)-2,6,6-trimethyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 138-55-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: WMHJCSAICLADIN-WYWSWGBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  196℃ (ethyl acetate )
• 比旋光度：
  D20 -58° (c = 0.6)
• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  -0.240 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Picrocrocin 是一种发现于椰菜花中的类胡萝卜素。这种化合物具有抗癌作用，并且对 SKMEL-2 人恶性黑色素瘤细胞表现出生长抑制效果。

体外研究

Picrocrocin 在 SK-MEL-2 黑色素瘤细胞上表现出了生长抑制效应，其 IC₅₀ 值为 20 μM（孵育时间为 24 小时）。picrocrocin 的抗增殖活性主要是通过诱导凋亡和细胞周期停滞实现的。此外，该化合物还提高了 SK-MEL-2 细胞中的 ROS 水平并降低了 MMP 水平。最终，Picrocrocin 抑制了 SK-MEL-2 黑色素瘤细胞中 JAK/STAT5 信号通路的活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-Hydroxy-β-cyclogeranylacetat 在 calcium sulfate 、 sodium acetate 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 苦番紅花素
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。六。合成吡柔比星†

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。六。青霉素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630616

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVUS INT INC

  公开号：WO2017004161A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Antimicrobial compositions comprising sulfur- or selenium-containing, fatty-acylated alpha-hydroxy acid compounds and methods of using said compounds or compositions to inhibit microbial growth.

  含有硫或硒的脂肪酰化α-羟基酸化合物的抗微生物组合物，以及使用这些化合物或组合物抑制微生物生长的方法。
• TWO-PHASE FERMENTATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN ORGANIC COMPOUND
  申请人：JANSSEN Antonius Cornelis Johannes Matheus

  公开号：US20160168595A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to a two phase fermentation process for producing an organic compound, in particular an isoprenoid and to a bioreactor comprising a two phase fermentation system for producing an organic compound.

  本发明涉及一种用于生产有机化合物的两相发酵过程，特别是一种异戊二烯类化合物的生产方法，以及一种包括两相发酵系统的生物反应器，用于生产有机化合物。
• Stigma of crocus sativus L. and method for the production thereof
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0233040A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  The present invention relates to a method for the production of a stigma of Crocus sativus L. and the corresponding organs in vitro, the produced organs and a method for the production of safranal, crocin, crocetin and derivatives thereof in the said organs.

  本发明涉及一种在体外生产 Crocus sativus L. 的柱头和相应器官的方法、所生产的器官以及在上述器官中生产黄腐酸、黄霉素、黄腐素及其衍生物的方法。
• Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Prophylaxe und/oder Bekämpfung zumindest eines Pflanzenschädlings
  申请人：Zorn, Andrea

  公开号：EP1287742A1

  公开（公告）日：2003-03-05

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Prophylaxe und/oder Bekämpfung von zumindest einem Pflanzenschädling durch Zusammengeben mehrerer Komponenten. Das Mittel aus den Komponenten, jeweils in Gew.-%, 2 % bis 15 % der Blätter einer Thuja occidentalis (Cupressaceae) und 0,1 % bis 10 % der Rinde einer Populus tremuloides (Salicaceae), wird unter Zugabe eines Lösungsmittels, wobei dieses den Rest auf 100 Gew.-% bildet, hergestellt.

  本发明涉及一种通过组合几种成分来制备预防和/或控制至少一种植物害虫的制剂的工艺。该制剂由以下组分制备而成，每种组分的重量百分比为：2%至 15%的冲天香树叶和 0.1%至 10%的杨树树皮，并加入一种溶剂，后者构成剩余部分的重量百分比为 100%。
• EXTERNAL PREPARATION
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1731147A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  An external preparation comprising following ingredients (A) and (B) : (A) a compound represented by the following general formula (1) wherein R1 represents an organic residue having a cyclic structure that may have a substituent; R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and X represents an ethylene group or an ethenylene group or a salt thereof, and (B) a monoterpene. The external preparation of the present invention is excellent in percutaneous absorbability.

  一种外用制剂，由以下成分（A）和（B）组成： (A) 由以下通式(1)代表的化合物 其中 R1 代表具有环状结构的有机残基，该结构可能具有取代基；R2 代表氢原子或低级烷基；X 代表乙烯基或乙烯基 或其盐，以及 (B) 单萜烯。 本发明的外用制剂具有良好的经皮吸收性。