6-硝基-1-茚满酮 | 24623-24-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-硝基-1-茚满酮
• 中文别名: 6-硝基-2,3-二氢-茚酮；6-硝基茚酮；6-硝基-1-茚酮
• 英文名称: 6-nitroindan-1-one
• 英文别名: 6-nitro-1-indanone；6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-nitroindanone；6-Nitro-hydrindon-(1)；6-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 24623-24-3
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD06656903
• 分子量: 177.159
• InChiKey: MLRACZPAMDFORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  332.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1-茚满酮 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-溴茚酮
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下β-酮基酯的可回收高价碘介导的脱氢α，β'-双官能化

  摘要：

  我们开发了一种在无金属条件下可循环利用的高价碘介导的β-酮酸酯和β-二酮的直接脱氢α，β'-双官能化方法，为合成苯并稠合的2,3-二氢呋喃提供了直接的方法。这种有效，温和的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可用于天然酚醛糖苷的受保护糖苷配基的多步合成。提出了一种涉及将迈克尔加成至烯酮中间体并随后进行氧化环化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201502450
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.67h， 以66%的产率得到6-硝基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  合成1,1-二氟-6-硝基-2,3-二氢-1H-茚衍生物的高效便捷方案

  摘要：

  摘要 报道了宝石-二氟化化合物的方便有效的合成。从市售的茚满酮开始描述了合成各种2-取代和3-取代的1，1-二氟-6-硝基-2，3-二氢-1 H-茚烯衍生物的途径。通过用二硫代缩酮处理原位生成的溴化溴（BrF），可以以高收率完成关键的宝石二氟化步骤。提供了讨论取代与消除之间竞争的合理机制，以使三溴化化合物与不同胺的反应结果合理化。 报道了宝石-二氟化化合物的方便有效的合成。从市售的茚满酮开始描述了合成各种2-取代和3-取代的1，1-二氟-6-硝基-2，3-二氢-1 H-茚烯衍生物的途径。通过用二硫代缩酮处理原位生成的溴化溴（BrF），可以以高收率完成关键的宝石二氟化步骤。提供了讨论取代与消除之间竞争的合理机制，以使三溴化化合物与不同胺的反应结果合理化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340595

文献信息

• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• A direct catalytic ring expansion approach to o-fluoronaphthols and o/p-fluorophenols from indanones and 2-cyclopentenones
  作者：Jian Chang、Xiaoning Song、Wanqiao Huang、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c5cc06825h

  日期：——

  A direct method for the synthesis of o-fluoronaphthols and o/p-fluorophenols has been developed by a catalytic ring expansion of indanones and 2-cyclopentenones, in which TMSCF2Br was used as a unique...

  通过茚满酮和2-环戊烯酮的催化扩环，已经开发出一种直接合成邻氟萘酚和邻/对氟苯酚的方法，其中将TMCSF2Br用作独特的...
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。
• Synthetic approaches to multifunctional indenes
  作者：Neus Mesquida、Sara López-Pérez、Immaculada Dinarès、Ermitas Alcalde

  DOI：10.3762/bjoc.7.204

  日期：——

  The synthesis of multifunctional indenes with at least two different functional groups has not yet been extensively explored. Among the plausible synthetic routes to 3,5-disubstituted indenes bearing two different functional groups, such as the [3-(aminoethyl)inden-5-yl)]amines, a reasonable pathway involves the (5-nitro-3-indenyl)acetamides as key intermediates. Although several multistep synthetic

  具有至少两个不同官能团的多功能茚的合成尚未得到广泛探索。在具有两个不同官能团的 3,5-二取代茚（例如 [3-（氨基乙基）茚-5-基）] 胺的合理合成路线中，合理的途径涉及（5-硝基-3-茚基）乙酰胺作为关键中间体。虽然可以应用几种多步合成方法来获得这些高级中间体，但我们在本文中描述了它们通过 5-硝基茚满-1-酮与 N,N-二取代乙酰胺的锂盐之间的羟醛型反应制备，然后立即用酸。这种经典的缩合过程虽然具有明显的直接性，但既不简单也不平凡，它允许有效地进入各种基于茚的分子模块，