5-硝基茚 | 41734-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 5-硝基茚
• 中文别名: 5-硝基-1H-茚
• 英文名称: 5-nitro-1H-indene
• 英文别名: 5-nitroindene；5-nitro-indene；5-Nitro-inden
• CAS: 41734-55-8
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD07783013
• 分子量: 161.16
• InChiKey: OHNKSVVCUPOUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基茚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到5-氨基茚旦
  参考文献：
  名称：

  视黄酸受体α激动剂茚衍生物的设计，合成和评价。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的茚衍生的视黄酸受体α（RARα）激动剂。受体结合，细胞增殖和细胞分化测定法的使用证明，这些化合物大多数表现出中等的RARα结合活性和有效的抗增殖活性。尤其是，具有适度的结合亲和力的4-（（3-异丙氧基-2,3-二氢-1H-茚满-5-基）-氨基甲酰基）苯甲酸（36d）表现出很大的潜力来诱导分化。 NB4细胞（5μM时为68.88％）。重要的是，我们的工作将茚确定为开发新型RARα激动剂的有希望的骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules22010032
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-硝基茚
  参考文献：
  名称：

  Aryl sulfonamido indane inhibitors of the Kv1.5 ion channel

  摘要：

  A collection of aryl sulfonamido indanes based on the lead compound I was synthesized and evaluated for Kv1.5 inhibitory activity. Kv1.5 inhibitors have the potential to be atrium-selective agents for treatment of atrial fibrillation. (1R,2R)-1 has an IC50 of 0.033 mu M against Kv1.5 and is selective against other cardiac ion channels, including hERG. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.052

文献信息

• 苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN107619384B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及一类如通式(I)所示的化合物，该类化合物具有抗肿瘤的用途，抑制血管生成的作用以及作为HIF‑1α抑制剂在医学上的应用。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• THIAZOLIDINONE DERIVATIVE
  申请人：Irie Takayuki

  公开号：US20110190299A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  An object of the present invention is to provide thiazolidinone derivatives. More specifically, an object of the present invention is to provide novel compounds having a CDC7 inhibitory action. The present invention provides thiazolidinone derivatives represented by the formula (I) The compounds of the present invention inhibit the CDC7 protein kinase activity, and suppress cell proliferation.

  本发明的目的是提供噻唑烷酮衍生物。更具体地，本发明的目的是提供具有CDC7抑制作用的新化合物。本发明提供由式(I)表示的噻唑烷酮衍生物。本发明的化合物抑制CDC7蛋白激酶活性，并抑制细胞增殖。
• Synthesis of haloindenes
  申请人：Wnuk Stanislaw F.

  公开号：US10954178B1

  公开（公告）日：2021-03-23

  The subject invention provides an expedited synthesis of 5, 6, and 7-iodoindenes from the corresponding aminoindan-1-ones in more than 70% yield, employing readily available precursors and reagents. A three-step sequence involves diazotization-iodination of aminoindan-1-one followed by reduction and dehydration. The method has a general character and can be extended for the preparation of various 4-, 5-, 6- or 7-haloindenes using different halogen sources for diazotization-halogenation reaction.

  该发明提供了一种从相应的氨基茚-1-酮中合成5、6和7-碘茚的快速合成方法，收率超过70％，利用易得的前体和试剂。三步序列包括氨基茚-1-酮的重氮化-碘化，随后进行还原和脱水。该方法具有一般性质，可以通过使用不同卤素源进行重氮化-卤代反应来扩展，用于制备各种4、5、6或7-卤代茚。
• Development of a Practical Synthesis of an Aminoindanol-Derived M1 Agonist
  作者：Marvin M. Hansen、Sandra S. K. Borders、Marcella T. Clayton、Perry C. Heath、Stanley P. Kolis、Samuel D. Larsen、Ryan J. Linder、Susan M. Reutzel-Edens、Justin C. Smith、Shella L. Tameze、Jeffrey A. Ward、Leland O. Weigel

  DOI：10.1021/op800243q

  日期：2009.3.20

  An efficient and scalable synthesis of the clinical candidate 1 is described. The first-generation synthesis built the enantioenriched nitro-aminoindanol core from 6-nitroindanone using a five-step literature route. The second-generation route used a safe aromatic nitration protocol in the presence of the unprotected alcohol to afford the requisite nitro-aminoindanol in one step. Challenges addressed

  描述了临床候选者1的有效且可扩展的合成。第一代合成方法采用五步文献法，由6-硝基茚满酮构建了对映体富集的硝基-氨基茚满醇核。第二代途径是在未保护的醇存在下使用安全的芳族硝化方案，一步即可提供所需的硝基氨基茚满醇。在合成的其余部分中解决的挑战包括硝基还原以提供ppm级未反应的Ar-NO 2（诱变剂）和在温和条件下通过DMAP / K 2 CO 3促进的与硫代亚氨酸酯活化的反应形成新的am。酰胺。通过与固体K 2搅拌提供了一种方便的API游离碱的方法CO 3并通过反相HPLC监测HI的消失。
• Synthesis and smooth muscle relaxant activity of a new series of potassium channel activators: 3-amido-1,1-dimethylindan-2-ols
  作者：Derek R. Buckle、Jonathan R. S. Arch、Colin Edge、Keith A. Foster、Catherine S. V. Houge-Frydrych、Ivan L. Pinto、David G. Smith、John F. Taylor、Stephen G. Taylor

  DOI：10.1021/jm00107a008

  日期：1991.3

  The synthesis of a novel series of smooth muscle relaxants which have been shown to act via the opening or activation of potassium channels is described. Compounds have been evaluated for their ability to inhibit spontaneous tone in guinea pig isolated trachealis and structure-activity relationships are discussed. One compound in particular, 1,1-dimethyl-5-nitro-3-(2-pyridon-1-yl)indan-2-ol, (16) was

  描述了一系列新的平滑肌松弛剂的合成，所述平滑肌松弛剂已显示出通过钾通道的开放或激活起作用。已经评估了化合物抑制豚鼠分离的气管中自发音的能力，并讨论了结构-活性关系。一种化合物，特别是1,1-二甲基-5-硝基-3-（2-吡啶-1-基）茚满-2-醇（16）被确定为体外气道平滑肌的有效缓和剂，IC50 =攻击前30-45分钟口服0.15 microM，可显着抑制清醒豚鼠的组胺诱导的呼吸困难。