2-羟基-5-硝基茚满 | 16513-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-羟基-5-硝基茚满
• 英文名称: 5-nitroindan-2-ol
• 英文别名: 5-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；2-Hydroxy-5-nitroindane
• CAS: 16513-67-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD04038637
• 分子量: 179.175
• InChiKey: VAPGHIYRAUSHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-硝基-2-茚酮	5-nitro-2-indanone	116530-60-0	C9H7NO3	177.159
  6-硝基-2,3-二氢-1-H-茚-1-醇	6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol	119273-81-3	C9H9NO3	179.175
  6-硝基-1-茚满酮	6-nitroindan-1-one	24623-24-3	C9H7NO3	177.159
  5-硝基茚	5-nitro-1H-indene	41734-55-8	C9H7NO2	161.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methoxy-5-nitroindane	119273-93-7	C10H11NO3	193.202
  5-硝基-2-茚酮	5-nitro-2-indanone	116530-60-0	C9H7NO3	177.159
  ——	cis-3-nitro-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene	202749-08-4	C9H7NO3	177.159
  6-硝基-1H-茚	6-Nitroindene	75476-80-1	C9H7NO2	161.16
  5-硝基茚	5-nitro-1H-indene	41734-55-8	C9H7NO2	161.16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基茚满 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到5-硝基-2-茚酮
  参考文献：
  名称：

  一类茚满-5-甲酰胺RORγ调节剂及其用途

  摘要：

  本发明涉及结构如式(I)所示的化合物或其立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐或其溶剂合物或者前药、其制备方法、含有这些调节剂的药物组合物及其在治疗RORγ介导的炎性、代谢性和自身免疫性疾病中的用途。

  公开号：

  CN109384711A
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 吡啶 、 水 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-羟基-5-硝基茚满
  参考文献：
  名称：

  一类茚满-5-甲酰胺RORγ调节剂及其用途

  摘要：

  本发明涉及结构如式(I)所示的化合物或其立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐或其溶剂合物或者前药、其制备方法、含有这些调节剂的药物组合物及其在治疗RORγ介导的炎性、代谢性和自身免疫性疾病中的用途。

  公开号：

  CN109384711A

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015058084A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present application discloses compounds that are inhibitors of Btk, compounds that are inhibitors of ΡΒΚδ, and compounds that are dual inhibitors of both Btk and PI3Kδ. Also described are methods for synthesizing such inhibitors and methods for using such inhibitors for the treatment of diseases wherein inhibition of Btk and PI3Kδ provides a therapeutic benefit to a patient having the disease.

  本申请公开了抑制Btk的化合物、抑制ΡΒΚδ的化合物，以及既是Btk又是PI3Kδ的双重抑制剂的化合物。还描述了合成这些抑制剂的方法，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法，其中抑制Btk和PI3Kδ对患有该疾病的患者提供治疗益处。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Doherty M. Elizabeth

  公开号：US20060241296A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds having the general structure and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构和成分的化合物及其含量，用于治疗急性、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定膀胱疾病、银屑病、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症疾病、炎症性疼痛和相关的过敏症和痛觉过敏、神经性疼痛和相关的过敏症和痛觉过敏、糖尿病性神经病疼痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、去神经综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍，单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒症、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃病变、头发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Design, Synthesis and Evaluation of Indene Derivatives as Retinoic Acid Receptor α Agonists
  作者：Xianghong Guan、Peihua Luo、Qiaojun He、Yongzhou Hu、Huazhou Ying

  DOI：10.3390/molecules22010032

  日期：——

  novel indene-derived retinoic acid receptor α (RARα) agonists have been designed and synthesized. The use of receptor binding, cell proliferation and cell differentiation assays demonstrated that most of these compounds exhibited moderate RARα binding activity and potent antiproliferative activity. In particular, 4-((3-isopropoxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-carbamoyl)benzoic acid (36d), which showed

  已经设计并合成了一系列新颖的茚衍生的视黄酸受体α（RARα）激动剂。受体结合，细胞增殖和细胞分化测定法的使用证明，这些化合物大多数表现出中等的RARα结合活性和有效的抗增殖活性。尤其是，具有适度的结合亲和力的4-（（3-异丙氧基-2,3-二氢-1H-茚满-5-基）-氨基甲酰基）苯甲酸（36d）表现出很大的潜力来诱导分化。 NB4细胞（5μM时为68.88％）。重要的是，我们的工作将茚确定为开发新型RARα激动剂的有希望的骨架。
• Discovery of Pyrazolopyrimidine Derivatives as Novel Dual Inhibitors of BTK and PI3Kδ
  作者：Brahmam Pujala、Anil K. Agarwal、Sandip Middya、Monali Banerjee、Arjun Surya、Anjan K. Nayak、Ashu Gupta、Sweta Khare、Rambabu Guguloth、Nitin A. Randive、Bharat U. Shinde、Anamika Thakur、Dhananjay I. Patel、Mohd. Raja、Michael J. Green、Jennifer Alfaro、Patricio Avila、Felipe Pérez de Arce、Ramona G. Almirez、Stacy Kanno、Sebastián Bernales、David T. Hung、Sarvajit Chakravarty、Emma McCullagh、Kevin P. Quinn、Roopa Rai、Son M. Pham

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00356

  日期：2016.12.8

  BTK and PI3Kδ are kinases responsible for B-cell signal transduction, and inhibitors of these enzymes have demonstrated clinical benefit in certain types of lymphoma. Simultaneous inhibition of these pathways could result in more robust responses or overcome resistance as observed in single agent use. We report a series of novel compounds that have low nanomolar potency against both BTK and PI3Kδ as

  B细胞的异常激活与多种类型的癌症和血液系统疾病有关。BTK和PI3Kδ是负责B细胞信号转导的激酶，这些酶的抑制剂已在某些类型的淋巴瘤中显示出临床益处。如在单一药物使用中观察到的，对这些途径的同时抑制可能导致更强的应答或克服耐药性。我们报告了一系列新型化合物，它们对BTK和PI3Kδ的纳摩尔浓度低，并且具有可接受的PK特性，可用于开发针对B细胞相关疾病的治疗方法。
• Substituent effects on the chemical shifts of the bridge protons of benzonorbornenes
  作者：Naoki Inamoto、Shozo Masuda、Kazuo Tori、Katsutoshi Aono、Hiroshi Tanida

  DOI：10.1139/v67-197

  日期：1967.6.1

  The substituent effects on the chemical shifts of the C₉ bridge protons in a series of 6-substituted benzonorbornenes and benzonorbornadienes, and on those of the C₂ protons in 5-substituted 2-indanols, were investigated. They were linearly correlated with the modified Hammett relationship τ_R − τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2. The ρ values obtained from the anti-C₉ protons in the bornenes and bornadienes were slightly but significantly larger than those from the corresponding syn protons, whereas no significant difference was observed between the ρ values obtained from syn-9-benzonorbornenols and the indanols. The larger ρ_anti values were explained in terms of a stereospecific electronic interaction between the π-electron system of the benzene ring and the orbital system of the bridge carbon. In addition, it was shown that the above modified Hammett relationship gives generally a good agreement with the substituent effects on the aliphatic constituents of benzocyclenes and analogous compounds.

  在一系列6-取代苯基诺邻二环烯和苯基诺邻二烯中，对C₉桥上质子的化学位移进行了取代效应的研究，以及对5-取代2-茚醇中C₂质子的影响。这些效应与修正的Hammett关系τ_R - τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2呈线性相关。在苯基诺邻二烯中，从反式C₉质子获得的ρ值略微但显着大于从相应的顺式质子获得的值，而从顺-9-苯基诺邻醇和茚醇中获得的ρ值之间没有显著差异。较大的ρ_anti值可以解释为苯环的π-电子体系与桥碳的轨道体系之间的立体特异性电子相互作用。此外，结果表明上述修正的Hammett关系通常与苯环环烯和类似化合物的脂肪成分的取代效应具有良好的一致性。