(4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxolane | 138481-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；R-tert-Butyldimethyl(2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-ylmethoxy) silane；tert-butyl-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 138481-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: MKYCOWRYIJJQGD-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxolane 在 氯化锑(V) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油
  参考文献：
  名称：

  SbCl5–wet acetonitrile: a new system for chemoselective O-desilylation

  摘要：

  A new efficient method for deprotection of TBDMS derivatives of phenols, primary alcohols, carboxylic acids and secondary amines, consisting of SbCl5 and MeCN with 0.1% water (w/v), is reported. It effects inter alia desilylation of a CH2OTBDMS group in the presence of a ketal function. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.191
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2212

  日期：——

  The antifungal β-lactam (2R, 5S)-2-(hydroxymethyl)clavam was synthesized in a convergent and stereocontrolled manner from methyl 6-phthalimidopenicillanate and 2, 3-O-isopropylidene-(R)-glyceraldehyde. Convenient methods of acetonide cleavage and phthalimide deblocking are also described.

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。
• [EN] DERIVATIVES OF POLYHYDROXY COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COMPOSÉS POLYHYDROXY
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2015128488A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to novel compounds, e.g.for use as a medicament. In particular,the present invention relates to novel prodrugs of monomethyl fumarate (MMF) suitable as a medicament, preferably in the treatment and/or prevention of systemic diseases, autoimmune diseases, inflammatory diseases, for example multiple sclerosis and psoriasis.

  本发明涉及新化合物，例如用作药物。具体而言，本发明涉及新的丙烯酸单甲酯（MMF）的前药，适用作药物，优选用于治疗和/或预防系统性疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病，例如多发性硬化和牛皮癣。
• Exploring the Binding Proteins of Glycolipids with Bifunctional Chemical Probes
  作者：Xiaohui Liu、Ting Dong、Yu Zhou、Niu Huang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201608827

  日期：2016.11.7

  Glycolipids are important structural components of biological membranes and perform crucial functions in living systems, including signaling transduction and interaction with extracellular environment. However, the mechanistic exploration of glycolipids in vivo is challenging because they are not genetically encoded. Herein, we designed and synthesized a series of bifunctional monogalactosyldiacylglycerol

  糖脂是生物膜的重要结构成分，在生命系统中起着至关重要的作用，包括信号转导和与细胞外环境的相互作用。然而，体内糖脂的机械探索是具有挑战性的，因为它们不是遗传编码的。在本文中，我们通过在脂肪族链上引入重氮基和末端炔基部分，设计并合成了一系列双功能单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）探针作为模型。结合蛋白质组分析和分子建模，我们已证明MGDG通过拮抗TLR4减轻炎症。
• Stereochemical control in cyclisation to bicyclic dioxolanes
  作者：Michael J. Begley、Rodney J. Fletcher、John A. Murphy、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/c39930001723

  日期：——

  Fragmentation of nitrate esters to yield dioxolanyl radicals has been followed by stereoselective cyclisation to bicyclic dioxolanes.

  硝酸酯断裂产生二氧戊环自由基，然后立体选择性环化成双环二氧戊环。
• 羟基保护中间体的制备方法、磷脂酰乙醇胺类化合物及其制备方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN117736236A

  公开（公告）日：2024-03-22

  本发明提供了一种羟基保护中间体的制备方法、磷脂酰乙醇胺类化合物及其制备方法。该羟基保护中间体的制备方法包括：步骤S1，将包括化合物1、卤化硅烷试剂、第一催化剂的第一原料进行取代反应，得到化合物2；步骤S2，将包括化合物2与酸性试剂的第二原料进行脱丙叉保护反应，得到化合物3，即羟基保护中间体。通过确保不饱和羧酸的不饱和双键不被破坏和显著抑制酯迁移杂质的产生，从而提高了磷脂酰乙醇胺类化合物产品的质量，同时，该工艺采用了比较温和的试剂和反应条件，并且操作简便，适合工业化放大生产，降低了成本。