(E)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1274882-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-Bromo-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 1274882-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: GFMUBYVWKVZTOC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三苯基膦 、 palladium dichloride potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same

  摘要：

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。

  公开号：

  US20120214991A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same

  摘要：

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。

  公开号：

  US20120214991A1

文献信息

• [EN] INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDÉNONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011030955A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药用盐的药用组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨病。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Guizhou Yue、Kaining Lei、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501712

  日期：2015.5.26

  Asymmetric reductive Heck reaction of aryl halides is realized in high stereoselectivity. Hydrogen‐bond donors, trialkylammonium salts in a glycol solvent, were used to promote halide dissociation from neutral arylpalladium complexes to access cationic, stereoselective pathways.

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。
• Synthesis and Evaluation of Neuroprotective Selenoflavanones
  作者：Yong-Sung Choi、Dong-Myung Kim、Yoon-Jung Kim、Sai Yang、Kyung-Tae Lee、Jong Ryu、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.3390/ijms161226188

  日期：——

  The physicochemical properties and antioxidant activity of a molecule could be improved by the substitution of an oxygen atom in a molecule with selenium. We synthesized selenoflavanones and flavanones to evaluate their neuroprotective effects. The selenoflavanones showed improved physicochemical properties, suggestive of the ability to pass through the blood-brain barrier (BBB). They showed in vitro antioxidant effects against hydrogen peroxide, and did not result in severe cytotoxicity. Moreover, infarction volumes in a transient ischemia mouse model were significantly reduced by the selenoflavanone treatments.

  用硒取代分子中的氧原子可以改善分子的理化性质和抗氧化活性。我们合成了硒黄烷酮和黄烷酮，以评估它们的神经保护作用。硒黄烷酮显示出更好的理化特性，表明它们能够通过血脑屏障（BBB）。它们在体外对过氧化氢具有抗氧化作用，而且不会产生严重的细胞毒性。此外，硒黄烷酮还能显著减少瞬时缺血小鼠模型的梗死体积。
• Indenone derivative and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US08877747B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  公式（1）的吲哚酮衍生物能够有效提高成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收，并且含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨疾病。
• Synergistic Lewis–Brønsted Acid Catalysis in Cascade Cyclization of <i>ortho</i>-Alkynylaryl Cyclopropylketones for the Synthesis of 2,3-Dihydronaphtho[1,2-<i>b</i>]furans
  作者：Kanokwan Jaithum、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01940

  日期：2022.11.18

  In this work, a synthetic method for the synthesis of 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furans employing synergistic Lewis–Brønsted Acid catalyzed cyclization of ortho-alkynylarylcyclopropylketones has been developed. Benefits of our method included low catalyst loading, low cost of catalyst, short reaction time, and mild conditions which could be applied to a broad range of substrates, including a terminal

  在这项工作中，开发了一种合成 2,3-二氢萘并 [1,2- b ] 呋喃的合成方法，该方法采用协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮的环化。我们方法的优点包括催化剂负载量低、催化剂成本低、反应时间短和条件温和，可应用于广泛的底物，包括末端炔烃 (R = H)，以提供所需的通常高产率产品。此外，我们还发现 2,3-二氢萘[1,2- b]呋喃衍生物可以在酸性条件下通过 Friedel-Crafts 型烷基化以良好至优异的收率异构化得到 5,6-二氢四苯-7-醇类似物。然而，这些产品并不稳定，并逐渐转化为相应的醌类化合物。通过在 NaHCO 3存在下用m -CPBA处理成功获得感受态转化，以良好至极佳的收率提供所需的醌产物。