7-chloroisoflavone | 54981-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-chloroisoflavone
• 英文别名: 7-chloro-3-phenyl-4H-chromen-4-one；6-chloro-2-phenyl-4H-chromen-4-one；7-Chlor-isoflavon；7-chloro-3-phenyl-chromen-4-one；7-Chloro-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 54981-81-6
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: VZJHXUJXDKWFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroisoflavone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基异黄酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以350 mg的产率得到7-chloroisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Merchant, J. R.; Martyres, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 9, p. 1331 - 1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transient and Recyclable Halogenation Coupling (TRHC) for Isoflavonoid Synthesis with Site‐Selective Arylation
  作者：Jie‐Ping Wan、Zhi Tu、Yuyun Wang

  DOI：10.1002/chem.201901025

  日期：2019.5.17

  designed for the synthesis of isoflavonoids through the domino reactions of o‐hydroxyphenyl enaminones and aryl boronic acids in the presence of catalytic KI and Pd catalyst. Instead of the conventional cross‐coupling strategy employing pre‐halogenated substrates, this method transforms raw C−H bond by means of a transient C−H halogenation to smoothly relay the subsequent C‐arylation. Consequently, such

  已设计了一种瞬态可回收的CH碘化反应，用于在催化KI和Pd催化剂存在下，通过邻羟基苯烯键烯酮和芳基硼酸的多米诺反应来合成异黄酮。代替使用预卤化底物的常规交叉偶联策略，该方法通过瞬态CH卤化来转化原始的CH键，以平滑地中继后续的CH芳构化。因此，这种方法避免了C-卤素键安装的预功能化以及交叉偶联产物后化学计量的含卤素废物的产生，从而揭示了一种有趣的新偶联方案，可在原始处建立C-C键。经典CX（X =卤素）键交叉偶联与CH活化之间的区域。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Iodides and 2-Hydroxyacetophenones towards Flavones
  作者：Mingzhong Cai、Bin Huang、Gang Xie、Jianan Zhan

  DOI：10.1055/s-0042-1753042

  日期：2023.2

  A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cyclization of aryl iodides and 2-hydroxyacetophenones is developed. The reaction proceeds efficiently in DMSO at 120 °C under 3 bar of carbon monoxide by using 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as the catalyst and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, providing

  开发了一种高效的多相钯催化的芳基碘化物和 2-羟基苯乙酮的羰基环化反应。通过使用 2 mol% 的 MCM-41 固定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂和 1 ,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 为基础，提供了一种通用、高效和实用的方法，用于从容易获得的起始材料中以高产率组装多种黄酮类化合物。这种负载的钯催化剂可以很容易地通过反应混合物的离心来回收，并且可以循环使用超过 9 次，而不会显着降低其催化效率。
• MERCHANT J. R.; MARTYRES G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1331-1332
  作者：MERCHANT J. R.、 MARTYRES G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-hydroxy-6<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>c</i>]coumarin <i>via</i> a TsOH-mediated tandem reaction
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Nana Wang、Chenyu Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04452k

  日期：——

  A concise and efficient method for the synthesis of 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]coumarin using available 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone and Meldrum's acid has been developed. This transformation involved a tandem aldol reaction/lactonization/Friedel–Crafts reaction to form a lactone ring and a benzene ring. It showed high atom economy with water and acetone as the byproducts. Mechanism studies

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。
• Merchant, J. R.; Martyres, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 9, p. 1331 - 1332
  作者：Merchant, J. R.、Martyres, G.

  DOI：——

  日期：——