6-碘-2-甲基喹啉 | 1128-62-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-碘-2-甲基喹啉
• 英文名称: 6-iodo-2-methylquinoline
• 英文别名: 6-iodo-2-quinaldine
• CAS: 1128-62-7
• 化学式: C₁₀H₈IN
• 分子量: 269.085
• InChiKey: UZQAGMMXXQXWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-2-甲基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 6-iodo-2-methyl-5-nitro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些喹啉5：8醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000570
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-碘-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉和萘啶的合成通过与β羟基酮的催化逆向醛醇缩合反应的邻-aminobenzaldehydes或nicotinaldehydes †

  摘要：

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01452f

文献信息

• Rapid and Efficient Copper‐Catalyzed Finkelstein Reaction of (Hetero)Aromatics under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Mao Chen、Saki Ichikawa、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201409595

  日期：2015.1.2

  efficient method for the copper‐catalyzed Finkelstein reaction of (hetero)aromatics has been developed using continuous flow to generate a variety of aryl iodides. The described method can tolerate a broad spectrum of functional groups, including N‐H and O‐H groups. Additionally, in lieu of isolation, the aryl iodide solutions were used in two distinct multistep continuous‐flow processes (amidation and Mg–I

  已经开发出一种使用连续流生成各种芳基碘化物的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应的通用，快速，有效的方法。所描述的方法可以耐受各种官能团，包括N-H和O-H基团。另外，代替分离，在两个不同的多步连续流工艺（酰胺化和Mg-I交换/亲核加成）中使用了芳基碘溶液，以证明该方法的灵活性。
• Nickel‐Catalyzed Regioselective Hydroalkylation and Hydroarylation of Alkenyl Boronic Esters
  作者：Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201907045

  日期：2019.9.23

  catalyzed hydrocarbonation, linear selectivity is most often obtained because of the relative stability of the linear Ni-alkyl intermediate over its branched counterpart. Herein, we show that the boronic pinacol ester (Bpin) group directs a Ni-catalyzed hydrocarbonation to occur at its adjacent carbon center, resulting in formal branch selectivity. Both alkyl and aryl halides can be used as electrophiles

  金属氢化物催化烯烃的烃化反应是从容易获得的烯烃中构建新的碳-碳键的有效方法。然而，烃化的区域选择性仍然难以控制。在氢化镍（NiH）催化的烃化反应中，由于线性Ni-烷基中间体相对于其支链对应物的相对稳定性，最经常获得线性选择性。在这里，我们显示硼烷频哪醇酯（Bpin）基团指导Ni催化的烃化反应发生在其相邻的碳中心，从而形成正式的分支选择性。烷基卤化物和芳基卤化物均可在此烃化反应中用作亲电子试剂，从而提供了广泛的仲烷基Bpin衍生物的途径，它们是合成化学中的重要组成部分。
• Palladium-catalyzed synthesis of aldehydes from aryl halides and tert-butyl isocyanide using formate salts as hydride donors
  作者：Ying Zhang、Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Jing-Lei Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c4ra16388e

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed hydroformylation of aryl halides to produce aromatic aldehydes has been achieved, employing tert-butyl isocyanide as a C1 resource and formate salt as a hydride donor without any additional bases. Characterized by its mild reaction conditions, easy operation and lower toxicity, this reaction can tolerate a wide array of functional groups with moderate to excellent

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。
• Cooperative Lewis Acid Catalysis for the Enantioselective C(sp³)–H Bond Functionalizations of 2-Alkyl Azaarenes
  作者：Pramod Rai、Satyadeep Waiba、Kakoli Maji、Dibyaranjan Sahoo、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03387

  日期：2021.11.19

  Herein, we describe the enantioselective C(sp3)–H bond functionalizations of 2-alkyl azaarenes using a cooperative dual Lewis acid catalysis. An achiral Lewis acid activates the unactivated azaarene partner without the need for a strong base. Orthogonally, a chiral-at-metal Lewis acid catalyst enables LUMO lowering and induces chirality. This method tolerates a range of complex molecular scaffolds

  在此，我们描述了使用协同双路易斯酸催化对 2-烷基氮杂芳烃进行对映选择性 C(sp 3 )-H 键官能化。非手性路易斯酸可激活未活化的氮杂芳烃伴侣，而无需强碱。正交地，手性金属路易斯酸催化剂能够降低 LUMO 并诱导手性。该方法可耐受一系列复杂的分子支架，并表现出良好的收率和选择性，同时接受各种官能团。
• Silver-Promoted Versatile Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinaldine with Usual Ethers
  作者：Shoufeng Wang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690697

  日期：2019.11

  great meaning and full of challenges, especially the use of inert ether molecules, such as THF as starting materials. A versatile and easily handled cross-dehydrogenative coupling between ethers and quinaldine is reported here. Compared to the developed reaction, Selectfluor is used as a mild oxidant, and a variety of functional groups are tolerated. Nitrogen protection, anhydrous systems, and external

  小分子作为合成嵌段的应用是一个意义重大且充满挑战的领域，尤其是使用惰性醚分子，如THF作为起始原料。本文报道了醚和喹哪啶之间的多功能且易于处理的交叉脱氢偶联。与已开发的反应相比，Selectfluor 用作温和的氧化剂，并且可以耐受多种官能团。不需要氮保护、无水系统和外部碱，使该方法成为获得功能性杂环的便捷途径。