2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)quinoline | 66023-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)quinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-[(trifluoromethyl)sulfanyl]quinoline；2-methyl-6-(trifluoromethylsulfanyl)quinoline
• CAS: 66023-22-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃NS
• 分子量: 243.252
• InChiKey: UXAGQADZKPRJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)quinoline 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以86 %的产率得到2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  温和条件下含硫喹啉的化学选择性多相氢化

  摘要：

  硫与氧和氮一样，作为自然界和药物化学中的关键杂原子之一，占据着重要的地位。其重要性源于其采用不同氧化态的能力，使其作为极性手柄和氢键供体/受体都很有价值。然而，其自由电子对的有毒性质使得许多催化方案无法接触含硫底物。催化剂表面的强烈且（在低温下）不可逆的化学吸附对于仅具有很少催化活性位点的非均相催化剂尤其有害。在此，我们提出了一种新型非均相 Ru-S 催化剂，在喹啉氢化过程中可以耐受多种硫官能团，包括硫醚、噻吩、亚砜、砜、磺酰胺和亚砜亚胺。随后硫功能的多样化进一步证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11163
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2-甲基喹啉 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  不对称 λ3-碘烷衍生物的三氟甲硫基化：SCF3Group 的无添加剂、选择性和可扩展引入

  摘要：

  三氟甲基硫化铜与二芳基碘鎓盐的反应为在温和反应条件和短反应时间内合成芳基三氟甲基硫醚提供了一条直接途径。通过使用甲基苯作为离去基团实现了高化学选择性。大量新型 [(het) 芳基](mesityl)iodonium 盐在优化条件下进行该反应，以中等至良好的产率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501623