2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)quinoline | 66023-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)quinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-[(trifluoromethyl)sulfanyl]quinoline；2-methyl-6-(trifluoromethylsulfanyl)quinoline
• CAS: 66023-22-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃NS
• 分子量: 243.252
• InChiKey: UXAGQADZKPRJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)quinoline 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以86 %的产率得到2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  温和条件下含硫喹啉的化学选择性多相氢化

  摘要：

  硫与氧和氮一样，作为自然界和药物化学中的关键杂原子之一，占据着重要的地位。其重要性源于其采用不同氧化态的能力，使其作为极性手柄和氢键供体/受体都很有价值。然而，其自由电子对的有毒性质使得许多催化方案无法接触含硫底物。催化剂表面的强烈且（在低温下）不可逆的化学吸附对于仅具有很少催化活性位点的非均相催化剂尤其有害。在此，我们提出了一种新型非均相 Ru-S 催化剂，在喹啉氢化过程中可以耐受多种硫官能团，包括硫醚、噻吩、亚砜、砜、磺酰胺和亚砜亚胺。随后硫功能的多样化进一步证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11163
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2-甲基喹啉 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-methyl-6-((trifluoromethyl)thio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  不对称 λ3-碘烷衍生物的三氟甲硫基化：SCF3Group 的无添加剂、选择性和可扩展引入

  摘要：

  三氟甲基硫化铜与二芳基碘鎓盐的反应为在温和反应条件和短反应时间内合成芳基三氟甲基硫醚提供了一条直接途径。通过使用甲基苯作为离去基团实现了高化学选择性。大量新型 [(het) 芳基](mesityl)iodonium 盐在优化条件下进行该反应，以中等至良好的产率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501623

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Unsymmetrical λ³-Iodane Derivatives: Additive-Free, Selective and Scalable Introduction of the SCF₃Group
  作者：Pavlo Nikolaienko、Tülay Yildiz、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/ejoc.201501623

  日期：2016.2

  The reaction of copper trifluoromethyl sulfide with diaryliodonium salts provides a straightforward pathway for the synthesis of aryl trifluoromethyl thioethers under mild reaction conditions and within short reaction times. High chemoselectivity was achieved by using mesityl as a leaving group. A large range of novel [(het)aryl](mesityl)iodonium salts underwent this reaction under the optimized conditions

  三氟甲基硫化铜与二芳基碘鎓盐的反应为在温和反应条件和短反应时间内合成芳基三氟甲基硫醚提供了一条直接途径。通过使用甲基苯作为离去基团实现了高化学选择性。大量新型 [(het) 芳基](mesityl)iodonium 盐在优化条件下进行该反应，以中等至良好的产率得到所需的产物。
• Chemoselective Heterogeneous Hydrogenation of Sulfur Containing Quinolines under Mild Conditions
  作者：Lukas Lückemeier、Thijs De Vos、Lisa Schlichter、Christian Gutheil、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c11163

  日期：2024.3.6

  rendering it valuable as both a polarity handle and a hydrogen bond donor/acceptor. Nevertheless, the poisonous nature of its free electron pairs makes sulfur containing substrates inaccessible for many catalytic protocols. Strong and (at low temperatures) irreversible chemisorption to the catalyst’s surface is in particular detrimental for heterogeneous catalysts, possessing only few catalytically active

  硫与氧和氮一样，作为自然界和药物化学中的关键杂原子之一，占据着重要的地位。其重要性源于其采用不同氧化态的能力，使其作为极性手柄和氢键供体/受体都很有价值。然而，其自由电子对的有毒性质使得许多催化方案无法接触含硫底物。催化剂表面的强烈且（在低温下）不可逆的化学吸附对于仅具有很少催化活性位点的非均相催化剂尤其有害。在此，我们提出了一种新型非均相 Ru-S 催化剂，在喹啉氢化过程中可以耐受多种硫官能团，包括硫醚、噻吩、亚砜、砜、磺酰胺和亚砜亚胺。随后硫功能的多样化进一步证明了产品的实用性。