N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine | 144019-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
• 英文别名: phenyl (1S,9R,10R)-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-5-[(2-nitrophenyl)methoxy]-14-oxo-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-8-carboxylate
• CAS: 144019-95-4
• 化学式: C₃₃H₂₄N₂O₇
• 分子量: 560.563
• InChiKey: UMKDGMCXVKRQEE-XWZAKPMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl (1R,5S,8Z,12R,20R)-5-acetyloxy-16-hydroxy-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14(19),15,17-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxyphenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-6-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丙胺 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 氢气 、 氧气 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023

文献信息

• Molecular design and chemical synthesis of potent enediynes. 2. Dynemicin model systems equipped with C-3 triggering devices and evidence for quinone methide formation in the mechanism of action of dynemicin A
  作者：K. C. Nicolaou、W. M. Dai

  DOI：10.1021/ja00049a023

  日期：1992.11

  synthesis and chemical properties of designed enediynes related to dynemicin A. These model systems are equipped with triggering devices at C-3 of the aromatic nucleus. The design of these compounds (1 and 2) was based on the hypothesis that a C-3 phenolic group generated in situ would be capable of promoting epoxide opening and subsequent Bergman cycloaromatization according to the dynemicin A cascade

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联