(1S,2S,3S,4S,5S)-4-N-benzyl-5-acetoxymethyl-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-one | 855517-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5S)-4-N-benzyl-5-acetoxymethyl-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R,8S)-9-benzyl-7-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 855517-47-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: UDJWRTWXTVYFIS-YTFOTSKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5S)-4-N-benzyl-5-acetoxymethyl-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R)-4-N-benzylamino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。

  DOI：

  10.1039/b501824b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5S)-4-N-benzyl-5-acetoxymethyl-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。

  DOI：

  10.1039/b501824b

文献信息

• Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics
  作者：Marie Bøjstrup、Inge Lundt

  DOI：10.1039/b501824b

  日期：——

  Four aminocyclopentanols, as mimics of putative intermediates in the hydrolysis of α-D-galactosides, have been synthesized through a number of stereoselective transformations using the cis-fused cyclopentane-1,4-lactone (1R, 5S, 7R, 8R)-7,8-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-one 1 as a chiral building block. The compounds were tested towards various glycosidases but showed no anomer selectivity in the inhibition of α- and β-galactosidases.

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。