(+)-(S)-dihydro-ar-turmerone | 4179-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(S)-dihydro-ar-turmerone
• 英文别名: dihydro-ar-turmerone；ar-dihydroturmerone；(6S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)heptan-4-one
• CAS: 4179-20-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FWSUEHMNQCROMJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-dihydro-ar-turmerone 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANGAIAH, R.;RAO, G. S. KRISHNA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 357-358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳姜黄酮,来源于姜黄 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-dihydro-ar-turmerone
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXIX：（-）α-姜黄素的绝对构型

  摘要：

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93915-8

文献信息

• Biotransformation of Turmerones by <i>Aspergillus niger</i>
  作者：Mai Fujiwara、Shinsuke Marumoto、Nobuo Yagi、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1021/np100416v

  日期：2011.1.28

  Biotransformation studies conducted on (+)-(S)-ar-turmerone (1) and (+)-(S)-dihydro-ar-turmerone (2) by the fungus Aspergillus niger have revealed that 1 was metabolized to give four oxidized metabolites, (+)-(7S)-hydroxydehydro-ar-todomatuic acid (3), (+)-(7S,10E)-12-hydroxydehydro-ar-todomatuic acid (4), (+)-(7S,10E)-7,12-dihydroxydehydro-ar-todomatuic acid (5), and (+)-(7S)-15-carboxy-9,13-epoxy-7-hydroxy-9

  （ -上（+）进行生物转化研究小号） -芳-turmerone（1）和（+） - （小号）二氢AR -turmerone（2由真菌）黑曲霉已经揭示，1被代谢为得到4氧化代谢产物，（+）-（7 S）-羟基脱氢芳基托马杜酸（3），（+）-（7 S，10 E）-12-羟基脱氢芳基苯甲酸（4），（+）-（ 7 S，10 E）-7,12-二羟基脱氢芳基甲苯二酸（5）和（+）-（7 S）-15-羧基-9,13-环氧-7-羟基-9,13-脱氢芳基-姜黄烯（6）和（+）-（S）-二氢- ar- turmerone（2）代谢为（+）-7,11-dihydroxy- ar - todomatuic acid（7）。代谢产物3 - 7使用光谱技术进行表征。代谢产物3 - 7抑制乙酰胆碱酯酶虽然少所以较母体的基材。
• Terpenoids—LXIX
  作者：V.K. Honwad、A.S. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93915-8

  日期：——

  The absolute configuration of (+) 3-p-tolylbutanoic acid 2 (V) previously derived by the molecular rotation method has been confirmed by the conversion of (−) 3-phenylbutanoic acid 3 4 (VIII) to the (−) dicarboxylic acid (XII) enantiomeric with the oxidation product of the acid (V). The absolute configuration of (+) 4-p-tolylpentanoic acid (XIX) is established on the basis of its synthesis from V.

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。
• Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe II. Über Turmeron, den Riechstoff des Curcumaöls
  作者：H. Rupe、Georges Clar、Alexander St. Pfau、Pl. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19340170144

  日期：——

  1. Der Riechstoff des Curcumaöls ist ein Gemisch eines Sesquiterpen-ketons C15H22O; mit einem aromatischen Keton C15H20O; sie werden als Turmeron und ar-Turmeron bezeichnet.

  1. Der Riechstoff desCurcumaölsist ein Gemisch eines Sesquiterpen-ketons C 15 H 22 O; mit einem aromatischen Keton C 15 H 20 O; sie werden als Turmeron和ar-Turmeron bezeichnet。
• Catalyst- and solvent-free aminolysis of the asymmetric derivatives of Evans’ chiral <i>N</i>-acyloxazolidinones: enantioselective synthesis of chiral amides and its applications
  作者：Hui-Rong Lu、Hui Geng、Guan-Tian Ding、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/d2gc00662f

  日期：——

  areas for the pharmaceutical industry. Here, we report a catalyst- and solvent-free protocol for the aminolysis of the asymmetric derivatives of Evans’ N-acyloxazolidinones to deliver enantioenriched secondary amides. This constitutes an extension of the Evans asymmetric methodology for the enantioselective synthesis of chiral common amides. The reaction features simplicity (without using any catalyst,

  酰胺键的绿色形成被确定为制药行业的关键绿色化学研究领域之一。在这里，我们报告了一种无催化剂和无溶剂方案，用于对 Evans 的N -acyloxazolidinones 的不对称衍生物进行氨解以提供对映体富集的二级酰胺。这构成了 Evans 不对称方法的扩展，用于手性常见酰胺的对映选择性合成。该反应具有简单（不使用任何催化剂、溶剂或添加剂）、温和（在室温下运行）、多功能性（适用于不同类型的N基于-酰基恶唑烷酮的不对称产物和用于α-支链伯胺），以及高效率和选择性（高收率和高ee）。该方法的附加价值通过将酰胺一锅法转化为其他类别的化合物来证明。
• チロシナーゼ阻害剤
  申请人：株式会社ピカソ美化学研究所

  公开号：JP2010260818A

  公开（公告）日：2010-11-18

  【課題】チロシナーゼ活性を阻害できる新規なチロシナーゼ阻害剤を提供すること。【解決手段】イエロー・バタイ（Peltophorum dasyrachis）のエステル及び／又はハロゲン化炭化水素抽出物を有効成分とするチロシナーゼ阻害剤。抽出物は、アピゲニン、ジヒドロケンフェロール、ジヒドロクェルセチン、ジヒドロ−ａｒ−ターメロン及びａｒ−ターメロンからなる群から選択される少なくとも１種のフラボノイドを含んでいる。【選択図】なし

  提供一种能够抑制酪氨酸酶活性的新型酪氨酸酶抑制剂。解决方案：一种酪氨酸酶抑制剂，包括作为活性成分的黄巴泰（Peltophorum dasyrachis）酯和/或卤代烃提取物。该提取物含有至少一种黄酮类化合物，选自芹菜素、二氢kemferol、二氢槲皮素、二氢ar-termeron和ar-termeron组成的组。无。