ar-todomatuic acid | 17844-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ar-todomatuic acid
• 英文别名: ar-(+/-)-Todomatuinsaeure；(+/-)-ar-Todomatusaeure；Ar-Todomatruic acid；ar-Todomatuinsaeure；ar-Todomatusaeure；4-(6-Methyl-4-oxoheptan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 17844-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RHHYCUVNDLVGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  379.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ar-todomatuic acid 生成 ar-juvabione
  参考文献：
  名称：

  Kavitake, B. P.; Desai, U. V.; Desai, D. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 178 - 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 三氯化铝 、 lithium 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ar-todomatuic acid
  参考文献：
  名称：

  Kavitake, B. P.; Desai, U. V.; Desai, D. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 178 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A SHORT SYNTHESIS OF<i>ar</i>-TODOMATUIC ACID AND DIHYDRO-<i>ar</i>-TURMERONE BY THE HECK REACTION
  作者：S. B. Solabannavar、P. P. Wadgaonkar、U. V. Desai、R. B. Mane

  DOI：10.1080/00304940309355852

  日期：2003.8

  isolated from Himulayan Cedar wood by Bisarya and Sukh Dev.6 Crawford et ~ 1 . ~ have reported a three-step synthesis of 3b from limonene in 45% overall yield. We report here a two-step, efficient synthesis of 3a and 3b by a Heck reac t i~n .~*~ The Heck reaction* has been extended9 to allylic alcohols to yield aldehydes, ketones or aryl-substituted allylic alcohols depending on whether the alcohol is primary

  Sakai 和 Hirose 报道了从花旗松中分离出 ar-todomatuic 酸 (3a)。ar-Juvabione，ar-todomatuic acid (3, R=CO2CH3) 的甲酯，表现出与 juvabione 相似的保幼激素活性，2s3 作为第三代农药引起了相当大的关注！Mane 等 1 报道了 3a 的三步合成。~ 3 ~ 和 Krishna Rao 等人 1.5 从 3-苯基丁酸和苯乙烯基异丁基酮分别以 14% 和 10% 的收率。Bihydro-ar-turmerone (3b) 是由 Bisarya 和 Sukh Dev.6 Crawford 等人从喜马拉雅雪松木中分离出来的。~ 报道了从柠檬烯以 45% 的总产率三步合成 3b。我们在这里报告了通过 Heck 反应 3a 和 3b 的两步有效合成。~*~ Heck 反应*已扩展到烯丙醇以产生醛，酮或芳基取代的烯丙醇
• Subrahmania Ayyar,K.; Krishna Rao,G.S., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 1467 - 1472
  作者：Subrahmania Ayyar,K.、Krishna Rao,G.S.

  DOI：——

  日期：——
• Efimova,O.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2497 - 2499
  作者：Efimova,O.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SANGAIAH, R.;RAO, G. S. KRISHNA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 357-358
  作者：SANGAIAH, R.、RAO, G. S. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• Kavitake, B. P.; Desai, U. V.; Desai, D. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 178 - 179
  作者：Kavitake, B. P.、Desai, U. V.、Desai, D. G.、Mane, R. B.

  DOI：——

  日期：——