(S)-2-(12-hydroxydodecanoylamino)-3-phenylpropionic acid | 144649-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(12-hydroxydodecanoylamino)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: N-(12-HYDROXYLAUROYL)-(S)-PHENYLALANINE；(2S)-2-(12-hydroxydodecanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 144649-40-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: DRMYZMMZZMLZLX-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(12-hydroxydodecanoylamino)-3-phenylpropionic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺介导的大内酯化

  摘要：

  宏观内酯化对于有机化学家是一个长期的挑战。在本文中，描述了在酸催化剂的帮助下乙酰胺酸的乙酰胺介导的大内酯化。通过使用该方法，可以制备环大小从中到大的各种大内酯。与常规大内酯化反应相关的臭名昭著的问题，例如含有α-手性中心的癸二酸的消旋/上位异构化，以及α，β的E / Z异构化使用这种方法可以避免不饱和的癸二酸。此外，乙酰胺酰胺介导的两步大内酯化反应可以一锅法进行，因此提供了用户友好的方案。也可以使用该方法构建同时包含酰胺键和酯键的环十二肽，作为促进环闭合的关键步骤。使用该方法已经完成了含有环状六肽肽核心的脱羟基LI-F04a的全合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00523

文献信息

• 炔酰胺介导的“一锅法”制备大环内酯
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108640861B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种在10～50摄氏度条件下，以炔酰胺为缩合试剂，以羟基羧酸为原料制备大环内酯的方法；其包括在亚铜盐催化下于室温由羧酸与炔酰胺加成温和高效地制备α‑酰氧基烯酰胺类化合物的方法；α‑酰氧基烯酰胺类化合物的分子内羟基在对甲苯磺酸催化下反应得到大环内酯化的方法；亦可将前述两个反应做到“一锅法”，即羧酸与炔酰胺反应完后的中间体α‑酰氧基烯酰胺不用分离，直接加入对甲苯磺酸进行下一步分子内缩合反应，即可在室温下实现炔酰胺介导的大环内酯化的形成。本发明方法的特点是反应条件温和、简单、易操作。
• Nouveaux inhibiteurs de N-myristoyltransférase, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0499521A1

  公开（公告）日：1992-08-19

  L'invention concerne les composés de formule (1) : utilisables en tant qu'inhibiteurs de N-myristoyltransférase, dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6) substitué ou non, phényle substitué ou non, cycloalkyle (C3-C7) méthyle, (imidazolyl-2-yl)méthyle substitué ou non, (indol-3-yl)méthyle substitué ou non, (1-azaindolizin-2-yl)méthyle, R2, R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C1-C6), ou bien quand R1 représente un atome d'hydrogène R2 et R3 forment avec les atomes de carbone et d'azote auxquels ils sont attachés, un hétérocycle mono, bi ou tricyclique, X représente un groupement -CO-, -S02-, -PO(OH)-, Y représente un groupement -COR5 ou -POR6R6, R4 représente un groupement alkyle (C6-C21) linéaire ou ramifié, substitué ou non dans lequel, selon le cas, un ou plusieurs groupements méthylènes peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, de soufre ou un noyau p.phénylène, leurs isomères, diastéréoisomères et épimères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 (1) ： 用于 N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂，其中 R1 代表氢原子、取代或未取代的 (C1-C6) 烷基、取代或未取代的苯基、(C3-C7)环烷基甲基、取代或未取代的 (咪唑-2-基)甲基、取代或未取代的 (吲哚-3-基)甲基或 (1-氮杂吲哚嗪-2-基)甲基，R2 和 R3 可以相同或不同，代表氢原子或 (C1-C6) 烷基。或者，当 R1 代表氢原子，R2 和 R3 与它们所连接的碳原子和氮原子一起形成单环、双环或三环杂环时，X 代表基团-CO-、-S02- 或-PO(OH)-，Y 代表基团-COR5 或-POR6R6、R4 代表直链或支链、取代或未取代的（C6-C21）烷基，根据不同情况，其中一个或多个亚甲基可被氧原子、硫原子或 p 环取代。苯基、它们的异构体、非对映异构体和表聚物，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药用产品。
• Ynamide-Mediated Macrolactonization
  作者：Ming Yang、Xuewei Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.0c00523

  日期：2020.5.1

  acid catalyst is described. Various macrolactones ranging in ring size from medium to large can be prepared by using this method. The notorious issues associated with conventional macrolactonization reactions, such as the racemization/epimerization of seco-acids containing an α-chirality center, and the E/Z isomerization of α,β-unsaturated seco-acids can be avoided using this method. In addition, the

  宏观内酯化对于有机化学家是一个长期的挑战。在本文中，描述了在酸催化剂的帮助下乙酰胺酸的乙酰胺介导的大内酯化。通过使用该方法，可以制备环大小从中到大的各种大内酯。与常规大内酯化反应相关的臭名昭著的问题，例如含有α-手性中心的癸二酸的消旋/上位异构化，以及α，β的E / Z异构化使用这种方法可以避免不饱和的癸二酸。此外，乙酰胺酰胺介导的两步大内酯化反应可以一锅法进行，因此提供了用户友好的方案。也可以使用该方法构建同时包含酰胺键和酯键的环十二肽，作为促进环闭合的关键步骤。使用该方法已经完成了含有环状六肽肽核心的脱羟基LI-F04a的全合成。