ethyl fumarate | 2459-05-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl fumarate
• 英文别名: (E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 2459-05-4
• 化学式: C₆H₇O₄
• 分子量: 143.119
• InChiKey: XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-M

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C (lit.)
• 沸点：
  147 °C/16 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1109
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 介电常数：
  6.5（23.0℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

性能优秀的防霉剂——富马酸单乙酯

富马酸单乙酯（MEF），即反丁烯二酸单乙酯，是一种高效的防霉剂。它能有效抑制霉菌生长，延长食品和饲料的保存期，并且具有很低的毒性及对皮肤和黏膜较小的刺激性。这使其有望成为食品、饲料领域的新型防霉剂。

在室温下，富马酸单乙酯为白色或淡红色结晶固体，可溶于水和乙醇。它不仅是富马酸及其双甲酯的换代产品，还可用作合成一种活性很高的有机中间体——富马酸单酰氯。

目前广泛使用的化学防霉保鲜剂主要包括苯甲酸及其盐类、双乙酸钠、丙酸及其盐类、山梨酸及其盐类和富马酸酯类等。然而，有机酸及其盐类仅在酸性条件下表现出较好的抑菌效果，且其抑制作用受溶液pH值（DH）的影响较大。

生物活性

Monoethyl fumarate 是一种有效的高分子材料防腐剂及聚合剂。

用途

富马酸单乙酯是一种性能优良的防腐剂和高分子材料聚合剂，是食品添加剂富马酸及其双甲酯的理想替代品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzohydrazonoyl chloride 、 ethyl fumarate 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择生物正交反应进行肿瘤代谢物检测

  摘要：

  代谢失调是许多疾病的标志，包括癌症。荧光检测代谢物的方法有可能使癌症检测和成像的新方法成为可能。然而，天然存在的细胞代谢物的荧光传感方法相对未开发。在这里，我们报告了检测肿瘤代谢物富马酸盐的化学方法的发展。我们的策略利用已知的生物正交反应，即腈亚胺和缺电子烯烃的 1,3-偶极环加成反应，通过荧光吡唑啉环加合物形成检测富马酸盐。我们证明腙氯化物可作为易于获得的腈亚胺前体，其反应性和光谱特性可以调整以检测富马酸盐和其他亲偶极代谢物。最后，我们表明该反应可用于检测由延胡索酸水合酶突变引起的酶活性变化，这是家族性癌症易感综合征遗传性平滑肌瘤病和肾细胞癌的基础。我们的研究定义了生物正交化学和代谢物反应性的新交叉点，可用于实现生物分析、成像和诊断应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09706

文献信息

• Adhesive blend of wood rosin and thermoplastic graft copolymer
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04225476A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  Adhesive blend of wood rosin and a thermoplastic graft copolymer prepared by heating for about 15 seconds to 60 minutes, with mixing, a trunk copolymer of at least two monomers, at least one of said monomers providing amine-reactive sites taken from the group consisting of the anhydride group, e.g., maleic anhydride; a vicinal pair of carboxylic groups and a carboxylic acid adjacent to an alkoxycarbonyl group, wherein the alkoxy group contains up to 20 carbon atoms, and at least one of said monomers containing no amine-reactive sites, and at least one side chain polymer having per chain one active amine site taken from the group consisting of primary and secondary amines, the remainder of said side chain polymer being substantially unreactive with the reactive sites, e.g., amino-substituted polycaprolactam, polylaurolactam, polyethylene oxide, etc., of the trunk copolymer.

  通过加热至约15秒至60分钟并混合至少两种单体的主干嵌段共聚物制备的木材松香和热塑性嵌段共聚物的粘合混合物，其中至少一种单体提供取自羧酸酐基团（例如马来酸酐）、邻对羧基和相邻于含有最多20个碳原子的烷氧羰基基团的羧酸的胺反应位点之一，而至少一种单体不含有胺反应位点，并且至少一种侧链聚合物每个链上具有一个活性胺位点，其余部分与主干嵌段共聚物的反应位点基本不反应，例如氨基取代的聚己内酰胺，聚月桂内酰胺，聚乙二醇等。
• Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20030229051A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides compounds that are irreversible inhibitors of tyrosine kinases. Also provided is a method of treating cancer, restenosis, atherosclerosis, endometriosis, and psoriasis and a pharmaceutical composition that comprises a compound that is an irreversible inhibitor of tyrosine kinases.

  本发明提供了一些不可逆酪氨酸激酶抑制剂化合物。同时提供了一种治疗癌症、再狭窄、动脉硬化、子宫内膜异位症和牛皮癣的方法，以及一种包含不可逆酪氨酸激酶抑制剂化合物的药物组合物。
• Aminoindazole derivatives and intermediates, preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20040014802A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to the novel indazole derivatives of general formula (I): 1 in which: R is either O, S or NH; R3 is an alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, aryl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc. radical; these radicals being optionally substituted with one or more substituents; R4, R5, R6 and R7 are chosen, independently of each other, from the following radicals: hydrogen, halogen, CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, C(O)OR8, —O—C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO 2 R8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, alkoxy, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc.; these radicals being optionally substituted with one or more substituents.

  本发明涉及一般式(I)的新型吲唑衍生物，其中：R为O、S或NH；R3为烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等基团，这些基团可以选用一个或多个取代基进行取代；R4、R5、R6和R7独立选择以下基团：氢、卤素、CN、NO2、NH2、OH、COOH、C(O)OR8、—O—C(O)R8、NR8R9、NHC(O)R8、C(O)NR8R9、NHC(S)R8、C(S)NR8R9、SR8、S(O)R8、SO2R8、NHSO2R8、SO2NR8R9、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等；这些基团可以选用一个或多个取代基进行取代。
• Organic Compounds
  申请人：Ehrhardt Claus

  公开号：US20080194549A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to the use of (3,4-di-, 3,3,4-tri, 3,4,4-tri- or 3,3,4,4-tetra-)substituted pyrrolidine compounds for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on activity of renin; compounds that are part of a subclass of these substituted pyrrolidine compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (=disorder) that depends on activity of renin; new compounds that are part of a subclass of these substituted pyrrolidine compounds; pharmaceutical formulations comprising said substituted pyrrolidine compounds, and/or a method of treatment comprising administering said substituted pyrrolidine compounds, a method for the manufacture especially of said new substituted pyrrolidine compounds, as well as novel intermediates, starting materials and/or partial steps for their synthesis.

  本发明涉及使用(3,4-二-, 3,3,4-三-, 3,4,4-三-或3,3,4,4-四-)取代吡咯烷化合物制备治疗依赖于肾素活性的疾病的药物制剂；使用该类化合物治疗依赖于肾素活性的疾病；该取代吡咯烷化合物亚类的化合物用于温血动物的诊断和治疗，特别是用于治疗依赖于肾素活性的疾病；该取代吡咯烷化合物亚类的新化合物；包括所述取代吡咯烷化合物的药物制剂和/或包括给予所述取代吡咯烷化合物的治疗方法，特别是制备该新取代吡咯烷化合物的方法，以及其合成的新中间体、起始材料和/或部分步骤。
• 3-alkyl substituted pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06489354B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4c, R4d, and R4f are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物：（其中R1，R2，R3，R4c，R4d和R4f在此定义），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。