N-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzohydrazonoyl chloride | 1378916-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzohydrazonoyl chloride
• CAS: 1378916-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 355.221
• InChiKey: XGUSTCHTMRMYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzohydrazonoyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基因编码的丙烯酰胺功能

  摘要：

  N ε -Acryloyl- l- lysine是一种具有缺电子烯烃的非经典氨基酸，在大肠杆菌中使用吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶突变体与 tRNA CUA Pyl协调进行遗传编码。丙烯酰胺部分在细胞中是稳定的，而它的活性足以在体外进行多种独特的蛋白质修饰反应。这些反应包括 1,4-加成、自由基聚合和 1,3-偶极环加成。我们证明了与N ε -丙烯酰基- l结合的蛋白质-赖氨酸在弱碱性条件下被含硫醇的亲核试剂有效修饰，丙烯酰胺部分还允许相同蛋白质在生理 pH 值下快速自由基共聚成聚丙烯酰胺水凝胶。在生理条件下，丙烯酰胺官能团与二芳基腈亚胺发生快速的 1,3-偶极环加成反应以显示开启荧光。我们已经使用这一观察结果证明了在体外和活细胞中与N ε -丙烯酰基-l -赖氨酸结合的蛋白质的位点特异性荧光标记。这一关键的发展允许轻松获得一系列修饰的蛋白质，用于需要高特异性和反应效率的应用。

  DOI：

  10.1021/cb400267m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  选择生物正交反应进行肿瘤代谢物检测

  摘要：

  代谢失调是许多疾病的标志，包括癌症。荧光检测代谢物的方法有可能使癌症检测和成像的新方法成为可能。然而，天然存在的细胞代谢物的荧光传感方法相对未开发。在这里，我们报告了检测肿瘤代谢物富马酸盐的化学方法的发展。我们的策略利用已知的生物正交反应，即腈亚胺和缺电子烯烃的 1,3-偶极环加成反应，通过荧光吡唑啉环加合物形成检测富马酸盐。我们证明腙氯化物可作为易于获得的腈亚胺前体，其反应性和光谱特性可以调整以检测富马酸盐和其他亲偶极代谢物。最后，我们表明该反应可用于检测由延胡索酸水合酶突变引起的酶活性变化，这是家族性癌症易感综合征遗传性平滑肌瘤病和肾细胞癌的基础。我们的研究定义了生物正交化学和代谢物反应性的新交叉点，可用于实现生物分析、成像和诊断应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09706

文献信息

• Two Rapid Catalyst-Free Click Reactions for In Vivo Protein Labeling of Genetically Encoded Strained Alkene/Alkyne Functionalities
  作者：Yadagiri Kurra、Keturah A. Odoi、Yan-Jiun Lee、Yanyan Yang、Tongxiang Lu、Steven E. Wheeler、Jessica Torres-Kolbus、Alexander Deiters、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1021/bc500361d

  日期：2014.9.17

  Detailed kinetic analyses of inverse electron-demand Diels–Alder cycloaddition and nitrilimine-alkene/alkyne 1,3-diploar cycloaddition reactions were conducted and the reactions were applied for rapid protein bioconjugation. When reacted with a tetrazine or a diaryl nitrilimine, strained alkene/alkyne entities including norbornene, trans-cyclooctene, and cyclooctyne displayed rapid kinetics. To apply

  进行了逆电子需求 Diels-Alder 环加成和腈亚胺-烯烃/炔烃 1,3-二元环加成反应的详细动力学分析，并将这些反应应用于快速蛋白质生物偶联。当与四嗪或二芳基腈亚胺反应时，包括降冰片烯、反式环辛烯和环辛炔在内的张力烯烃/炔实体显示出快速的动力学。为了将这些“点击”反应应用于位点特异性蛋白质标记，使用工程化的吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶-tRNA CUA Pyl将含有降冰片烯、反式环辛烯或环辛炔实体的五种酪氨酸衍生物基因编码到大肠杆菌中的蛋白质中一对。带有这些非经典氨基酸的蛋白质在体外和活细胞中相继用荧光素四嗪染料和二芳基腈进行标记。
• A Genetically Encoded Norbornene Amino Acid for the Mild and Selective Modification of Proteins in a Copper-Free Click Reaction
  作者：Emine Kaya、Milan Vrabel、Christian Deiml、Stefan Prill、Viviana S. Fluxa、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201109252

  日期：2012.4.27

  Built in for clicks: A specially evolved pyrrolysyl‐tRNA synthetase from Methanosarcina mazei was used to incorporate a norbornene amino acid into proteins in E. coli. This unit can be site‐selectively modified under mild physiological conditions using a [3+2] cycloaddition reaction with nitrile imines (see scheme).

  内置点击功能：使用马氏甲烷八叠球菌（Mthanosarcina mazei）特制的吡咯基tRNA合成酶将降冰片烯氨基酸掺入大肠杆菌的蛋白质中。该单元可以在温和的生理条件下，通过与腈亚胺的[3 + 2]环加成反应进行位点选择性修饰（参见方案）。
• The nitrilimine–alkene cycloaddition is an ultra rapid click reaction
  作者：Xiaoshan Shayna Wang、Yan-Jiun Lee、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1039/c3cc48682f

  日期：——

  The transient formation of nitrilimine in aqueous conditions is greatly influenced by pH and chloride.

  在水性条件下，腈亚胺的瞬态形成受pH和氯离子的影响很大。