tert-butyl-(9-methoxy-3,7,11,15,19-pentamethyleicosa-2,6,10,14,18-pentaenyloxy)dimethylsilane | 412347-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-(9-methoxy-3,7,11,15,19-pentamethyleicosa-2,6,10,14,18-pentaenyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,6E,10E,14E)-9-methoxy-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 412347-46-7
• 化学式: C₃₂H₅₈O₂Si
• 分子量: 502.897
• InChiKey: KSDWWTBYCSTJAY-PPCOIVHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(9-methoxy-3,7,11,15,19-pentamethyleicosa-2,6,10,14,18-pentaenyloxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 戊异戊二烯基醇
  参考文献：
  名称：

  与生物合成途径平行的寡戊烯醇的一般立体控制收敛合成

  摘要：

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja0127537
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl-(9-methoxy-3,7,11,15,19-pentamethyleicosa-2,6,10,14,18-pentaenyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  与生物合成途径平行的寡戊烯醇的一般立体控制收敛合成

  摘要：

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja0127537