6-脱氧-4-O-D-葡萄吡喃糖醛糖基-L-甘露糖 | 84104-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-脱氧-4-O-D-葡萄吡喃糖醛糖基-L-甘露糖
• 英文名称: 13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-amine
• 英文别名: 12-amino-13-methoxytotara-8,11,13-triene；(4bS,8aS)-1-isopropyl-2-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-amine；(4bS,8aS)-2-methoxy-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-amine
• CAS: 84104-93-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: SIGLDXACBDHKFL-LAUBAEHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-4-O-D-葡萄吡喃糖醛糖基-L-甘露糖 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第2部分：C-12和O-13的修改。

  摘要：

  拓他醇（1）的C-12和C-13芳环取代基的改变提供了一系列衍生物2-14，并且在C-12处引入取代基仅得到了2a-14a。这些类似物中的大多数已在体外针对以下生物体进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药的肺炎克雷伯菌。根据结构-活性关系对结果进行了评估，结果表明：（a）C-13上的酚部分通常对于<32 microg / mL的革兰氏阳性菌的抗菌活性必不可少，以及（b） C-12的衍生化作用会对这类化合物的抗菌活性产生不良影响，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00095-x
• 作为产物：
  描述：

  (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 6-脱氧-4-O-D-葡萄吡喃糖醛糖基-L-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第2部分：C-12和O-13的修改。

  摘要：

  拓他醇（1）的C-12和C-13芳环取代基的改变提供了一系列衍生物2-14，并且在C-12处引入取代基仅得到了2a-14a。这些类似物中的大多数已在体外针对以下生物体进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药的肺炎克雷伯菌。根据结构-活性关系对结果进行了评估，结果表明：（a）C-13上的酚部分通常对于<32 microg / mL的革兰氏阳性菌的抗菌活性必不可少，以及（b） C-12的衍生化作用会对这类化合物的抗菌活性产生不良影响，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00095-x

文献信息

• Chemistry of the Podocarpaceae. LXIII. Ring-C oxidation of totarol
  作者：RC Cambie、RC Hayward、BD Palmer

  DOI：10.1071/ch9821679

  日期：——

  Methods for the conversion of totarol (1) into the catechol derivative (2) are described. Oxidative cleavage of the derived methyl ether (13) by ozonolysis affords a high-yielding route to a compound (34) with potential as a nagilactone precursor.

  方法 图他洛尔 (1) 转化为儿茶酚衍生物 (2) 的方法。 衍生物 (2) 的方法。通过臭氧裂解衍生的甲醚 (13)的氧化裂解提供了一条高产路线，从而得到一种 化合物 (34) 的高产路线，该化合物具有作为薙内酯前体的潜力。
• CAMBIE, RICHARD C.;CLARK, GEORGE R.;RICKARD, CLIFTON E. F.;RUTLEDGE, PETE+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 8, C. 1171-1189
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、CLARK, GEORGE R.、RICKARD, CLIFTON E. F.、RUTLEDGE, PETE+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 2: modifications at C-12 and O-13
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00095-x

  日期：2000.7

  Alterations of the C-12 and C-13 aromatic ring substituents of totarol (1) afforded the series of derivatives 2-14, and introduction of substituents at C-12 gave exclusively 2a-14a. The majority of these analogues were tested in vitro against the following organisms: beta-lactamase-positive and high level gentamycin-resistant Enterococcus faecalis, penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, methicillin-resistant

  拓他醇（1）的C-12和C-13芳环取代基的改变提供了一系列衍生物2-14，并且在C-12处引入取代基仅得到了2a-14a。这些类似物中的大多数已在体外针对以下生物体进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药的肺炎克雷伯菌。根据结构-活性关系对结果进行了评估，结果表明：（a）C-13上的酚部分通常对于<32 microg / mL的革兰氏阳性菌的抗菌活性必不可少，以及（b） C-12的衍生化作用会对这类化合物的抗菌活性产生不良影响，