6-脱氧-3-O-甲基-L-甘露糖 | 4060-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-脱氧-3-O-甲基-L-甘露糖
• 英文名称: 3-O-methyl-L-rhamnose
• 英文别名: L-acofriose；O³-methyl-L-6-deoxy-mannose；L-manno-2,4,5-Trihydroxy-3-methoxy-hexanal；O³-Methyl-L-rhamnose；O³-Methyl-L-mannose；L-Acofriose (3-O-Methyl-6-desoxy-L-mannose)；L-Mannose, 6-deoxy-3-O-methyl-；(2R,3R,4S,5S)-2,4,5-trihydroxy-3-methoxyhexanal
• CAS: 4060-08-6
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: MPQBLCRFUYGBHE-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-3-O-甲基-L-甘露糖 在 水 、 溴 作用下， 生成 O³-methyl-L-rhamnonic acid-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  假定为羊膜球菌病的结构。脱氧糖，第31部分

  摘要：

  制备了非洲菊糖，并用L-thevetosazone进行了鉴定。外消旋Thevetosazone的熔点比旋光活性成分高约25°。外消旋体的准备是确定选择。因此，主动表格非常有用。为了进行比较，制备了D-偶氮甲基osa杂-3-甲基醚，目前已知它至少有一个代表所有理论上可能存在的四对空间异构六甲基zon杂-3-甲基醚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380217
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-cedrusin 4-O-(3-O-methyl-α-L-rhamnoside) 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-脱氧-3-O-甲基-L-甘露糖 、 (7R,8S)-cedrusin
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Lignans from the Trunk of Abies holophylla

  摘要：

  Six new lignans (1-6) were isolated from the trunk of Abies holophylla MAXIM, together with 11 known lignans (7-17). The structures of 1-7 were elucidated by spectroscopic methods, acid hydrolysis, and use of the modified Mosher's method. The effects of the isolates on nerve growth factor induction in a C6 rat glioma cell line were evaluated. Compounds 6, 7, and 13 showed significant induction of nerve growth factor secretion at concentrations of 10 mu M. Compounds 1, 5, 6, and 16 showed moderate inhibitory effects on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated BV-2 cells (IC50 28.5-36.4 mu M).

  DOI：

  10.1021/np4005322

文献信息

• Die Cardenolide von Acokanthera oppositifolia (LAM.) CODD. 3. Mitteilung . Isolierung weitere Cardenolide und teilweise Strukturaufklärung. Glykoside und Aglykone, 301. Mitt.
  作者：P. Hauschild-rogat、E. K. Weiss、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19670500815

  日期：——

  The presence of 19 cardenolides in the extracts from the seeds of Acokanthear oppositifolia (Lam.) CODD could be traced by means of paper chromatography. Thirteen of these cardenolides could be isolated in crystalline form, acovenoside A (= 2) being by far the major component. Of the other 12 crystalline substances, 5 could be identified with known cardenolides: 2′ = acofrioside L, 3 = acolongifloroside

  可以通过纸色谱法追溯对侧叶阿科坎德科叶（Acokanthear oppositifolia（Lam。）CODD）种子提取物中19种烯醇内酯的存在。这些烯醇内酯中有13种可以晶体形式分离，到目前为止，蛇毒苷A（= 2）是主要成分。在其他12种结晶物质中，有5种可以用已知的烯属内酯鉴定出来：2'=紫草苷L，3 =紫杉苷H，14 =紫杉苷C，15 =紫杉苷K，16 =哇巴因。物质1'，1''，4、6、7、8和13很可能是新化合物。其中四个被赋予了琐碎的名字，并提出了以下结构：1“ = oppovenoside，可能是10 ; 4 =鸦胆子苷（5）; 6 =鹰嘴豆苷（6）; 13 =对虾苷，可能是12，请参阅。以下出版物[21]。此外，已经提出了用于阿糖胞苷H的结构8。
• Die Glykoside der Samen von Acokanthera friesiorumMarkgr. Glykoside und Aglykone, 124. Mitteilung
  作者：H. Muhr、A. Hunger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370203

  日期：——

  bezeichnet wird und das ein Gemisch dar-stellt. Durch Verteilungschromatographie liess es sich in 3 Komponenten zerlegen, von denen eine rnit Acolongiflorosid E identisch war, während die zwei anderen neue Glykoside darstellten, die als Acofriosid L und Acofriosid M bezeichnet werden. – Fur einen Abbau war nicht genügend von diesen zwei Stoffen in reiner Form vorhanden, hingegen wurde die Spaltung von „Kristallisat

  的Acokanthera friesiorum种子的主要苷的分离Markgr。描述了肯尼亚。种子中含有约1.7％的已知叶绿皂苷A作为主要成分，此外，还可以分离出约0.1％的哇巴因以及少量的叶绿茶苷E，叶绿茶苷G，叶绿茶苷H，叶绿茶苷K醋酸盐和结晶物，其被称为“ 4号结晶物”，并且是混合物。可通过分配色谱法将其分解为三个成分，其中一个成分与Acolongifloroside E相同，而另两个成分是新的糖苷，分别称为Acofrioside L和AcofriosideM。-这两种物质没有足够的纯净形式用于分解，但是“ 4号晶体”的裂解是用HCl的丙酮溶液进行的。在该混合物中获得的阿糖胞苷E在很大程度上保持不变。作为裂解产物，一种新的结晶。得到糖，我们称其为co夫糖（V），以及3,5-二氢-periplogenin（VI），作为比较，它们也可以部分由periplogenin合成制备。我们怀疑这两个
• Cytotoxic Cardiac Glycoside Constituents of <i>Vallaris glabra</i> Leaves
  作者：Sudarat Kruakaew、Chonticha Seeka、Thitima Lhinhatrakool、Sanit Thongnest、Jantana Yahuafai、Suratsawadee Piyaviriyakul、Pongpun Siripong、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00554

  日期：2017.11.22

  Thirteen cardenolide glycosides (1–13) were isolated from the CH2Cl2 and MeOH extracts of Vallaris glabra leaves. The structures of the new compounds (2–13) were identified by spectroscopic methods, with the absolute configurations of the sugar moieties determined by acid hydrolysis. All compounds were evaluated for their cytotoxic activity against human cervix adenocarcinoma, lung carcinoma, and colorectal

  从巴拉瑞斯叶的CH 2 Cl 2和MeOH提取物中分离出13种烯醇内酯苷（1 – 13）。新化合物（的结构2 - 13通过光谱学方法进行了鉴定，与通过酸水解所确定的糖部分的绝对构型）。评价所有化合物对人宫颈腺癌，肺癌和结肠直肠腺癌细胞系的细胞毒活性。两种最有效的化合物[2'- O-乙酰基神经鞘苷P（1）和oleandrigenin-3- O -α- l - 2'- O-乙酰基缬草吡喃糖苷（2）]的IC 50值为0.03-0.07μM。
• Die vermutliche Struktur der Acofriose. Desoxyzucker, 31. Mitteilung
  作者：H. Muhr、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380217

  日期：——

  Das Osazon der Acofriose wurde bereitet und mit L-Thevetosazon identifiziert. Racemisches Thevetosazon schmilzt ca. 25° höher als die optisch aktiven Komponenten. Die Bereitung des Racemats ist zur Identifizierung der opt. aktiven Formen daher sehr brauchbar. Zum Vergleich wurde D-Idomethylosazon-3-methyläther bereitet, womit von allen theoretisch möglichen vier Paaren raumisomerer Hexamethylosazon-3-methyläther

  制备了非洲菊糖，并用L-thevetosazone进行了鉴定。外消旋Thevetosazone的熔点比旋光活性成分高约25°。外消旋体的准备是确定选择。因此，主动表格非常有用。为了进行比较，制备了D-偶氮甲基osa杂-3-甲基醚，目前已知它至少有一个代表所有理论上可能存在的四对空间异构六甲基zon杂-3-甲基醚。
• Bioactive Lignans from the Trunk of <i>Abies holophylla</i>
  作者：Chung Sub Kim、Oh Wook Kwon、Sun Yeou Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/np4005322

  日期：2013.11.22

  Six new lignans (1-6) were isolated from the trunk of Abies holophylla MAXIM, together with 11 known lignans (7-17). The structures of 1-7 were elucidated by spectroscopic methods, acid hydrolysis, and use of the modified Mosher's method. The effects of the isolates on nerve growth factor induction in a C6 rat glioma cell line were evaluated. Compounds 6, 7, and 13 showed significant induction of nerve growth factor secretion at concentrations of 10 mu M. Compounds 1, 5, 6, and 16 showed moderate inhibitory effects on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated BV-2 cells (IC50 28.5-36.4 mu M).