(5E,9E)-2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-4-ol | 925694-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-4-ol
• CAS: 925694-12-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: TWWKGPWANBUKCB-CBXDKUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 姥鲛烷
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of Immunoactivating Natural Product, Pristane, by Continuous Microfluidic Dehydration as the Key Step

  摘要：

  [GRAPHIC]An efficient protocol of dehydration was developed under microfluidic conditions. The method was applied to a multikilogram synthesis of pristane, a biologically important natural product, which is now widely used as an adjuvant for monoclonal antibody production.

  DOI：

  10.1021/ol062777o
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 、 Isobutylmagnesium chloride 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5E,9E)-2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of Immunoactivating Natural Product, Pristane, by Continuous Microfluidic Dehydration as the Key Step

  摘要：

  [GRAPHIC]An efficient protocol of dehydration was developed under microfluidic conditions. The method was applied to a multikilogram synthesis of pristane, a biologically important natural product, which is now widely used as an adjuvant for monoclonal antibody production.

  DOI：

  10.1021/ol062777o

文献信息

• プリスタンの化学合成法
  申请人：国立大学法人大阪大学

  公开号：JP2007332105A

  公开（公告）日：2007-12-27

  【目的】モノクローナル抗体の製造において有用なプリスタンの化学合成を実現する。【構成】プリスタンの化学合成法は、３，７，１１−トリメチル−ドデカ−２，６，１０−トリエン−１−オールを３，７，１１−トリメチル−ドデカ−２，６，１０−トリエナールへ誘導する工程１と、工程１で得られた３，７，１１−トリメチル−ドデカ−２，６，１０−トリエナールを２，６，１０，１４−テトラメチル−ペンタデカ−５，９，１３−トリエン−４−オールへ誘導する工程２と、工程２で得られた２，６，１０，１４−テトラメチル−ペンタデカ−５，９，１３−トリエン−４−オールを２，６，１０，１４−テトラメチル−ペンタデカ−２，６，１０，１２−テトラエンへ誘導する工程３と、工程３で得られた２，６，１０，１４−テトラメチル−ペンタデカ−２，６，１０，１２−テトラエンをプリスタンへ誘導する工程とを含んでいる。【選択図】なし

  目的：实现用于生产单克隆抗体的普利斯坦的化学合成。普里斯坦的化学合成包括工艺 1，在该工艺中，3,7,11-三甲基十二-2,6,10-三烯-1-醇被诱导成 3,7,11-三甲基十二-2,6,10-三烯-1-醇。普利斯坦的化学合成包括两个步骤：1）将 3,7,11-三甲基-十二-2,6,10-三烯-1-醇衍生为2,6,10-trimethyl-2,6,10-trienal to 2,6,10,14-tetramethyl-pentadeca-5,9,13-triene用于衍生工艺 2 中获得的 2,6,10,14-四甲基-十五-5,9,13-三烯-4-醇和工艺 2 中获得的 2,6,10,14-四甲基-十五-5,9,13-三烯-4-醇的工艺 2。将 2,6,10,14-四甲基-十五碳-2,6,10,12-四烯-4-醇衍生为 2,6,10,14-四甲基-十五碳-2,6,10,12-四烯的工艺 3 和工艺 3该工艺包括将步骤 4 中得到的 2,6,10,14-四甲基-十五-2,6,10,12-四烯衍生为普 利司坦。[选图] 无。
• Large-Scale Synthesis of Immunoactivating Natural Product, Pristane, by Continuous Microfluidic Dehydration as the Key Step
  作者：Katsunori Tanaka、Shinya Motomatsu、Koichi Koyama、Shin-ichi Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/ol062777o

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]An efficient protocol of dehydration was developed under microfluidic conditions. The method was applied to a multikilogram synthesis of pristane, a biologically important natural product, which is now widely used as an adjuvant for monoclonal antibody production.