8-bromo-5'-tert-butyl-dimethylsilyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine | 911818-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-5'-tert-butyl-dimethylsilyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
• 英文别名: 8-Bromo-5'-O-[(tert-butyldimethylsilyl]-2',3'-O-(1-methylethylidene)-guanosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-8-bromo-1H-purin-6-one
• CAS: 911818-49-0
• 化学式: C₁₉H₃₀BrN₅O₅Si
• 分子量: 516.467
• InChiKey: XJHOSGDSOOYRFI-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5'-tert-butyl-dimethylsilyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-ethenyl-2-(pent-4-enylamino)-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N2, C8-disubstituted guanosine derivatives can form G-quartets

  摘要：

  A lipophilic guanosine with alkene groups attached to the nucleobase's N2 and C8 positions was synthesized with the intent of using olefin cross-metathesis to covalently capture an individual G-quartet. Modification of the N2 and C8 positions gave a derivative that formed a stable G-quartet structure in the presence of a cation template. This is the first example of a N2, C8-disubstituted guanosine forming a G-quartet. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.175
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2',3'-O-Isopropyliden-8-brom-guanosin 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到8-bromo-5'-tert-butyl-dimethylsilyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  持久的、明确的、单分散的、π 共轭有机纳米粒子通过 G-四重自组装

  摘要：

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了几种用鸟苷或鸟嘌呤部分封端的低聚（对亚苯基-亚乙烯基）低聚物。已经通过溶液（NMR、MS、UV-vis、CD、荧光）、固态（X 射线衍射）等不同技术研究了它们在碱性盐不存在和存在下的自组装。表面（STM、AFM）。当不添加盐时，这些π-共轭分子在氢键低聚物的混合物中自缔合，如果鸟嘌呤碱基周围的空间位阻变得重要，则G-四联体结构可能占主导地位。相比之下，在钠盐或钾盐的存在下，可以选择性和定量地形成八个功能分子（8mers）的明确组装。在这些大会中，π 共轭低聚物保持在手性倾斜（J 型）堆叠排列中，这表现为负棉花效应、小的红移吸收和发射位移以及荧光增强。此外，这些自组装的有机纳米结构，大约 1.5-2.0 nm 高和 8.5 nm 宽，对非极性介质中的温度或浓度变化表现出非凡的稳定性，并且它们可以作为单个纳米粒子在固体基板上转移和成像，没有显着的解离或进一步聚合。

  DOI：

  10.1021/ja908537k

文献信息

• Reversed Cation Selectivity of G ₈ ‐Octamer and G ₁₆ ‐Hexadecamer towards Monovalent and Divalent Cations
  作者：Ying He、Yanbin Zhang、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Qinhe Pan、Hao Guo、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/asia.202000016

  日期：2020.4

  monovalent and divalent cations was observed for two different self-assembly G16-hexadecamer and G8-octamer systems. The dissociation constant between G4-quadruplex and monomer was calculated via VT-1H NMR experiments. Quantitative energy profiles revealed entropy as the key factor for the weaker binding toward Ba2+ compared with K+ in the G8-octamer system despite stronger ion-dipole interactions. This study

  对于两种不同的自组装 G16-十六聚体和 G8-八聚体系统，观察到单价和二价阳离子之间的反向结合选择性。通过 VT-1H NMR 实验计算 G4-四链体和单体之间的解离常数。定量能量分布揭示，尽管离子偶极相互作用更强，但与 G8 八聚体系统中的 K+ 相比，熵是与 Ba2+ 结合较弱的关键因素。这项研究是首次直接比较单价和二价阳离子之间的 G4-四联体结合亲和力，并将有利于 G-四联体相关研究的未来应用。G8-octamer 和 18-crown-6 与 K+ 之间的进一步竞争实验证明了该 G8 系统作为新钾受体的潜力。
• Well-defined, persistent, chiral phthalocyanine nanoclusters via G-quadruplex assembly
  作者：Miguel García-Iglesias、Tomas Torres、David González-Rodríguez

  DOI：10.1039/c6cc04152c

  日期：——

  Monodisperse nanoclusters are produced via G-quadruplex assembly with potassium salts in which red-absorbing phthalocyanine dyes are arranged in a well-defined chiral organization.

  通过钾盐中的G四链体组装，形成具有单一粒径的纳米团簇，其中红吸收的酞菁染料以明确定义的手性排列。
• Persistent, Well-Defined, Monodisperse, π-Conjugated Organic Nanoparticles <i>via</i> G-Quadruplex Self-Assembly
  作者：David González-Rodríguez、Pim G. A. Janssen、Rafael Martín-Rapún、Inge De Cat、Steven De Feyter、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja908537k

  日期：2010.4.7

  capped with a guanosine or a guanine moiety have been prepared via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Their self-assembly, in both the absence and presence of alkaline salts, has been studied by means of different techniques in solution (NMR, MS, UV-vis, CD, fluorescence), solid state (X-ray diffraction), and on surfaces (STM, AFM). When no salt is added, these pi-conjugated molecules self-associate

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了几种用鸟苷或鸟嘌呤部分封端的低聚（对亚苯基-亚乙烯基）低聚物。已经通过溶液（NMR、MS、UV-vis、CD、荧光）、固态（X 射线衍射）等不同技术研究了它们在碱性盐不存在和存在下的自组装。表面（STM、AFM）。当不添加盐时，这些π-共轭分子在氢键低聚物的混合物中自缔合，如果鸟嘌呤碱基周围的空间位阻变得重要，则G-四联体结构可能占主导地位。相比之下，在钠盐或钾盐的存在下，可以选择性和定量地形成八个功能分子（8mers）的明确组装。在这些大会中，π 共轭低聚物保持在手性倾斜（J 型）堆叠排列中，这表现为负棉花效应、小的红移吸收和发射位移以及荧光增强。此外，这些自组装的有机纳米结构，大约 1.5-2.0 nm 高和 8.5 nm 宽，对非极性介质中的温度或浓度变化表现出非凡的稳定性，并且它们可以作为单个纳米粒子在固体基板上转移和成像，没有显着的解离或进一步聚合。
• N2, C8-disubstituted guanosine derivatives can form G-quartets
  作者：Mark S. Kaucher、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.175

  日期：2006.9

  A lipophilic guanosine with alkene groups attached to the nucleobase's N2 and C8 positions was synthesized with the intent of using olefin cross-metathesis to covalently capture an individual G-quartet. Modification of the N2 and C8 positions gave a derivative that formed a stable G-quartet structure in the presence of a cation template. This is the first example of a N2, C8-disubstituted guanosine forming a G-quartet. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.