(3R,4R,5S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-ol | 954114-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R,4R,5S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-ol
• CAS: 954114-87-5
• 化学式: C₃₃H₄₄O₆Si
• 分子量: 564.794
• InChiKey: YZZHTCXETZJFFW-WKQNOILTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 veraguensin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过BF（3）x OEt（2）促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成：（-）-香豆酚C，（-）-futokadsurin A，（-）-veraguensin，（+）的合成-fragransin A（2），（+）-galbelgin和（+）-talaumidin。

  摘要：

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。

  DOI：

  10.1021/ol7016388
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4R,5S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过BF（3）x OEt（2）促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成：（-）-香豆酚C，（-）-futokadsurin A，（-）-veraguensin，（+）的合成-fragransin A（2），（+）-galbelgin和（+）-talaumidin。

  摘要：

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。

  DOI：

  10.1021/ol7016388

文献信息

• [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2010059858A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are manassantin compounds and methods of using the compounds. Provided are methods of treating a disease, the method comprising administering a compound according to Formula I. Further provided are pharmaceutical compositions comprising compounds according to Formula I. Also provided are methods of inhibiting HIF-1 in a cell, the methods comprising administering to the cell a compound according to Formula I.

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。
• Analysis of HIF-1 inhibition by manassantin A and analogues with modified tetrahydrofuran configurations
  作者：Amanda C. Kasper、Eui Jung Moon、Xiangqian Hu、Yongho Park、Ceshea M. Wooten、Hyoungsu Kim、Weitao Yang、Mark W. Dewhirst、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.071

  日期：2009.7

  We have shown that manassantin A downregulated the HIF-1 alpha expression and inhibited the secretion of VEGF. We have also demonstrated that the 2,3-cis-3,4-trans-4,5-cis-configuration of the tetrahydrofuran is critical to the HIF-1 inhibition of manassantin A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.