veraguensin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: veraguensin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan；(2S,3R,4R,5R)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolane
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: JLJAVUZBHSLLJL-SRLQQUAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 veraguensin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过BF（3）x OEt（2）促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成：（-）-香豆酚C，（-）-futokadsurin A，（-）-veraguensin，（+）的合成-fragransin A（2），（+）-galbelgin和（+）-talaumidin。

  摘要：

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。

  DOI：

  10.1021/ol7016388

文献信息

• Bioinspired total synthesis of tetrahydrofuran lignans by tandem nucleophilic addition/redox isomerization/oxidative coupling and cycloetherification reactions as key steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c7ob02848b

  日期：——

  A very short three-step approach to trans,trans,trans-2,5-diaryl-3,4-dimethyltetrahydrofuran lignans is reported. The carbon skeleton is assembled in a single step based on an unprecedented tandem reaction consisting of 1,2-addition of aryllithium reagents to α,β-unsaturated aldehydes, ruthenium-catalyzed redox isomerization of the resulting alkoxides to enolates and their dimerization triggered by

  据报道，反式，反式，反式-2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素的非常短的三步法。碳骨架是基于空前的串联反应由一个步骤组装而成的，该串联反应由芳基锂试剂与α，β-不饱和醛的1,2-加成反应，钌催化的所得醇盐氧化还原异构化为烯醇化物以及它们的二聚反应引发。电子氧化。形成的2，3-二烷基-1，4-二酮具有中等至良好的d / l-非对映选择性，并通过还原和非对映选择性环醚化转化为目标四氢呋喃木脂素。
• Conformation and activity of tetrahydrofuran lignans and analogs as specific platelet-activating-factor antagonists
  作者：Tesfaye Biftu、Nancy F. Gamble、Thomas Doebber、San Bao Hwang、Tsung Ying Shen、James Snyder、James P. Springer、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jm00160a020

  日期：1986.10

  4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran and four corresponding desmethyl analogues were prepared and assayed as inhibitors of platelet activating factor (PAF) receptor binding to rabbit platelet plasma membranes. The inhibition by these isomers is stereodependent and varies with the gross shape of the molecules as determined by the molecular mechanics program MM2. The most potent PAF antagonist in this group

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。
• Tetrahydrofuran Lignans via Tandem Oxidative Anionic−Radical Processes or Reductive Radical Cyclizations
  作者：Ullrich Jahn、Dmytro Rudakov

  DOI：10.1021/ol061666m

  日期：2006.9.1

  biological activities. We present initial studies on short syntheses of some of the simplest members of this natural product class. Galgravin and Veraguensin are obtained in only three or four steps from nitroalkenes and allylic alcohols via a new tandem anionic-radical process, and reductive radical cyclizations of beta-nitro ethers derived from the same precursors are suitable to obtain Galgravin as

  几种四氢呋喃木脂素因其多样的生物活性而变得重要。我们目前对这种天然产物类别中一些最简单成员的短合成进行初步研究。Galgravin和Veraguensin仅通过三步或四步就可以通过新的串联阴离子自由基方法从硝基烯烃和烯丙醇中获得，并且衍生自相同前体的β-硝基醚的还原自由基环化反应也适用于获得Galgravin以及Galbelgin和Ganschisandrin 。
• US4595693A
  申请人：——

  公开号：US4595693A

  公开（公告）日：1986-06-17
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofuran Lignans via BF₃·OEt₂-Promoted Reductive Deoxygenation/Epimerization of Cyclic Hemiketal:  Synthesis of (−)-Odoratisol C, (−)-Futokadsurin A, (−)-Veraguensin, (+)-Fragransin A₂, (+)-Galbelgin, and (+)-Talaumidin
  作者：Hyoungsu Kim、Ceshea M. Wooten、Yongho Park、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol7016388

  日期：2007.9.1

  A versatile route to the synthesis of 2,5-diaryl-3,4-dimethyltetrahydrofuran lignans, (-)-odoratisol C (1), (-)-futokadsurin A (2), (-)-veraguensin (3), (+)-fragransin A2 (4), (+)-galbelgin (5), and (+)-talaumidin (6), is described. Central to the synthesis of the lignans is BF(3) x OEt(2)-promoted deoxygenation/epimerization of the hemiketal 9a followed by stereoselective reduction of the oxocarbenium

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。