(1S,3R,4aS,7S,8S,8aS)-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁N酸酯 | 125142-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (1S,3R,4aS,7S,8S,8aS)-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁N酸酯
• 中文别名: 丙氨酰-组氨酰-(2-萘基)丙氨酰-色氨酰-苯基丙氨酰-赖氨酸酰胺
• 英文名称: 6(R)-<2-<4a(S)-Hydroxy-8(S)-((2,2-dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(S)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6(R)-[2-[4a(S)-hydroxy-8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,-7,8,8a(S)-octahydronaphthyl-1(S)]ethyl]-4(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6(R)-[2-[4a(S)-hydroxy-8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(S) octahydronaphthyl-1(S)]ethyl]-4(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6(R)-[2-[4a(S)-hydroxy-8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(S)-octahydronaphthyl-1(S)]ethyl]-4(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；4-tert-Butyldimethylsilyl-4a'-hydroxy Simvastatin；[(1S,3R,4aS,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-4a-hydroxy-3,7-dimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 125142-16-7
• 化学式: C₃₁H₅₄O₆Si
• 分子量: 550.852
• InChiKey: PNTVVZJLRPNFKC-OMHVBIQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92°C
• 沸点：
  592.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4aS,7S,8S,8aS)-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁N酸酯 在 aluminum oxide 、 palladium diacetate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a(R)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor

  摘要：

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a030
• 作为产物：
  描述：

  辛伐他汀 在 咪唑 、 苯基氯化硒 、 偶氮二异丁腈 、 n-Bu₄SnH 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,3R,4aS,7S,8S,8aS)-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁N酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor

  摘要：

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a030

文献信息

• A novel and practical synthesis of the 6.alpha.-hydroxymethyl metabolite of simvastatin
  作者：Ta Jyh Lee、William F. Hoffman、Wilbur J. Holtz、Robert L. Smith

  DOI：10.1021/jo00033a012

  日期：1992.3

  The synthesis of the 6-alpha-hydroxymethyl metabolite of simvastatin described here is predicted on the conversion of iodoepoxides 7 to the cyclic ether 8 via a novel radical catalytic cycle in which the rearrangement of the epoxycarbinyl radical to the allyloxy radical and the atom-transfer radical reaction are the key elements to the success of this process.
• LEE, TA J.;HOFFMAN, WILLIAM F.
  作者：LEE, TA J.、HOFFMAN, WILLIAM F.

  DOI：——

  日期：——