(4S)-4-but-2-ynyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane | 172268-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-but-2-ynyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 172268-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SLVBZQQHZCEMQX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-but-2-ynyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1Z,5R,7E,9R,11R,12S,13E,15S,17S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9,11-dihydroxy-8,10,10,12,14-pentamethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1,7,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00153a031
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (4S)-4-but-2-ynyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-<i>trans</i>-20,21-Didehydroacutiphycin
  作者：Amos B. Smith、Sean S.-Y. Chen、Frances C. Nelson、Janice M. Reichert、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja972497r

  日期：1997.11.1

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.
• Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin
  作者：Amos B. Smith、Sean S.-Y. Chen、Frances C. Nelson、Janice M. Reichert、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja00153a031

  日期：1995.12