2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran | 81581-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl-[(3R,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 81581-39-7；105622-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: OVJUWIUBEWPITJ-KRLTWTMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50 mg的产率得到芝麻素
  参考文献：
  名称：

  2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环-[3.3.0]辛烷的合成及核磁共振谱

  摘要：

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19820000183
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(Z)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoxy]propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Hull, Hilary M.; Jones, Richard G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 11, p. 1779 - 1787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and n.m.r. spectra of 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Derrick J. Watson、Ibiba R. Jack

  DOI：10.1039/p19820000183

  日期：——

  A series of isomeric 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes have been prepared via the corresponding threo, and erythro-dioxo-diesters. Comparison of their 1H and 13C n.m.r. spectra reveals small differences in chemical shifts and coupling constants which could be diagnostic in assigning structures to such compounds. The structure of 4-hydroxysesamin has been confirmed by direct correlation

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。
• Hull, Hilary M.; Jones, Richard G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 11, p. 1779 - 1787
  作者：Hull, Hilary M.、Jones, Richard G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——