(2S,3R)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxirane-2-carboxylic acid | 623936-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-2-yl]oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 623936-85-6
• 化学式: C₂₅H₅₀O₄Si
• 分子量: 442.755
• InChiKey: XKCMHGVMAILGRY-AFXVXQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxirane-2-carboxylic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-[((2S,3R)-3-{(1S,2R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-propionyloxy]-1-methyl-pentadecyl}-oxiranecarbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 (2S,3R)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l

文献信息

• Synthetic Studies on Stevastelins. 1. Total Synthesis of Stevastelins B and B3
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa

  DOI：10.1021/jo050625l

  日期：2005.9.1

  The synthesis of stevastelin B3 (2) and B (5) are described. In a first approach, epoxy cyclodepsipeptide 8 was considered as a promising candidate for the synthesis of the [15]-membered ring members of the stevastelins; however, the oxirane ring opening, required for the completion of the natural stevastelin synthesis, failed. Thus, we synthesized stevastelin B (5), carrying out the oxirane ring opening

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。
• Towards the synthesis of [15]-membered stevastelins through the 2,3-epoxy analogues
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Antonio Sánchez Ruiz、F.Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.013

  日期：2003.10

  3-epoxy derivative 6. The synthesis of this compound was achieved via a stereoselective epoxidation of the allylic alcohol 13, followed by a coupling reaction with a variety of peptide derivatives to give the epoxy peptides 7–10. After an extensive study of cyclizations with these precursors, the best result was achieved with the macrolactamization of 8 in the presence of DEPC, to obtain the epoxy cyclic

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。