5-[1-azido-5-benzyloxy-(1S)-pentyl]-2,2-dimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxolan-4-ylmethanol | 678156-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-azido-5-benzyloxy-(1S)-pentyl]-2,2-dimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxolan-4-ylmethanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(1S)-1-azido-5-phenylmethoxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 678156-18-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: GTCDEVVFHWRDAJ-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-azido-5-benzyloxy-(1S)-pentyl]-2,2-dimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxolan-4-ylmethanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  Novel and stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine, a potent amyloglucosidase inhibitor, is disclosed exploiting the potential of the sulfinyl moiety as an internal nucleophile to regio- and stereoselectively functionalize an olefin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.017
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-[1-azido-5-benzyloxy-(1S)-pentyl]-2,2-dimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxolan-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel and stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine, a potent amyloglucosidase inhibitor, is disclosed exploiting the potential of the sulfinyl moiety as an internal nucleophile to regio- and stereoselectively functionalize an olefin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.017

文献信息

• Novel and stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine
  作者：Sadagopan Raghavan、T Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.017

  日期：2004.2

  The stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine, a potent amyloglucosidase inhibitor, is disclosed exploiting the potential of the sulfinyl moiety as an internal nucleophile to regio- and stereoselectively functionalize an olefin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.