(2S,5R)-5-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone | 357194-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-5-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-2-fluoro-5-(2-fluoropropan-2-yl)-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 357194-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O
• 分子量: 190.233
• InChiKey: MPGNAQGAPTZZAP-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 、 (2S,5R)-5-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxypropiophenone 、 (R)-安息香
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氟环己酮的手性二恶英类化合物对甲硅烷基烯醇醚的不对称氧化

  摘要：

  研究了使用原位生成的手性二恶英酮和新的手性α-氟代环己酮或果糖衍生的酮，对四氢萘酮，2-甲基-四氢萘酮，苯乙酮和脱氧安息香衍生的甲硅烷基烯醇醚进行不对称氧化。观察到四取代的甲硅烷基烯醇醚是差的底物，氟代酮在C8处的取代对所获得的对映选择性具有显着影响，并且果糖衍生的酮提供了更高的对映选择性。可以使用提议用于烯烃环氧化的螺环模型合理化获得的主要羟基酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01388-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-二氢香芹酮 在 三甲基氯硅烷 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-氟化对α-氟化环己酮二恶英酮对反式烯烃不对称环氧化的影响

  摘要：

  的环氧化反-β -甲基苯乙烯，反式-芪和反式-甲基p -methoxycinnamate使用来自α氟环己酮的两个对映体纯非对映体的手性衍生的双环氧乙烷，（2小号，5 - [R - ）3a中-图6a和（2 - [R，5 - [R）-研究并比较了3e – 6e。从（6 S，5 R）-D5a和（2 R，5 R）-D5e构象互转换的HF / 6–31G ∗级别的从头算计算发现二恶英类化合物由于α-氟原子，在（2 S，5 R）-D5a的情况下，构象异构体K1更稳定，而在（2 R，5 R）-的情况下，构象异构体K2更稳定。D5e。但是，在两种情况下，更稳定的构象异构体K1和K2都会经历快速的相互转换。因此，基于缓慢的环氧化反应和六元环二氧杂环己酮的快速环反转，科廷-汉密特原理成立。构型K2在发现轴向氟具有更高的反应性的情况下，可以通过K2和K1构象的竞争反应合理化酮3e - 6e（与酮3a - 6a相

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.04.007