7-氯-4-羟基喹啉 | 86-99-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-羟基喹啉
• 中文别名: 4-羟基-7-氯喹啉；7-氯喹啉-4-醇；哌喹杂质II
• 英文名称: 7-chloro-4-hydroxylquinoline
• 英文别名: 7-Chloro-4-hydroxyquinoline；7-chloroquinolin-4-ol；4-hydroxy-7-chloroquinoline；7-chloro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 86-99-7
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD20542777
• 分子量: 179.606
• InChiKey: XMFXTXKSWIDMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-279 °C(lit.)
• 沸点：
  348.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封、干燥并避免光照保存。

SDS

7-氯-4-羟基喹啉

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模块 1. 化学品
产品名称： 7-Chloro-4-hydroxyquinoline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-氯-4-羟基喹啉
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 86-99-7
分子式： C9H6ClNO
7-氯-4-羟基喹啉

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
7-氯-4-羟基喹啉

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
279°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
7-氯-4-羟基喹啉

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色针状结晶。熔点为276-280℃，微溶于冷水，能溶于热水。

用途
主要用于医药和染料中间体，并可用于合成抗癌症药物磷酸氯喹。

生产方法
在实验室中，可以通过加热7-氯-4-羟基喹啉-3-甲酸来制备。当温度升至250-270℃时会产生大量气泡。待气泡停止逸出后冷却反应液，将其倒出并冷却以获得粗品，再用水重结晶。实验室粗品产率可达98%。

工业生产通常从间氯苯胺出发，经过缩合、环合和水解等步骤制备7-氯-4-羟基喹啉-3-甲酸。随后将其与石蜡油一起加热消除反应物中的杂质，并将生成物中上层的石蜡油吸去，最终得到7-氯-4-羟基喹啉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-氯-4-(1-哌嗪基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,4-恶二唑基团的新喹啉衍生物的合成，抗结核研究和生物学评估

  摘要：

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，它是全世界每年死亡人数最多的原因。在此，设计和合成了二十一种新的取代的1,2,4-恶二唑-3-基甲基-哌嗪-1-基-喹啉衍生物，并通过多步合成，然后对其抗Mtb WT H37Rv的抗结核潜力进行了体外评估。发现化合物QD-18的MIC值为0.5 µg / ml很有前景，而QD-19至QD-21的MIC值为0.25 µg / ml也很引人注目。此外，我们进行了实验，以确认这些化合物的代谢稳定性，细胞毒性和药代动力学，以及对它们的杀灭动力学。QD-18。发现这些化合物是口服生物利用的并且是高度有效的。总而言之，这些结果表明QD-18，QD-19，QD-20和QD-21是用于开发新型化学类抗结核药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.002
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-氯-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• [EN] QUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINONE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012119978A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的化合物，其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及化合物作为AMPK的激活剂。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY<br/>[FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016022956A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。

表征谱图