1-allyl-7-chloro-4-oxoquinoline | 1564279-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-7-chloro-4-oxoquinoline
• 英文别名: 1-Allyl-7-chloro-quinolin-4-one；7-chloro-1-prop-2-enylquinolin-4-one
• CAS: 1564279-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: VLLRPEYRMIVDJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-7-chloro-4-oxoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-Chloro-3-indol-1-yl-1-(2-methylallyl)quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of halogenated 4-quinolones and evaluation of their antiplasmodial activity

  摘要：

  Treatment of 4-hydroxyquinolines with (2-methyl) allyl bromide in the presence of K2CO3 resulted in the formation of novel N-[(2-methyl) allyl]-4-quinolones through selective N-alkylation. Further reaction of N-(2-methylallyl)-4-quinolones with bromine or N-bromosuccinimide yielded the corresponding 3-bromo- 1-(2,3-dibromo-2-methylpropyl)-4-quinolones and 3-bromo-1-(2-methylallyl)-4-quinolones, respectively. Furthermore, a copper-catalyzed C-N coupling of the latter 3-bromo-4-quinolones with (5-chloro) indole afforded novel 3-[(5-chloro) indol-1-yl]-4-quinolone hybrids. Antifungal and antiplasmodial assays of all new 4-quinolones were performed and revealed no antifungal properties but moderate antiplasmodial activities. All 15 compounds displayed micromolar activities against a chloroquine- sensitive strain of Plasmodium falciparum, and the five most potent compounds also showed micromolar activities against a chloroquine-resistant strain of P. falciparum with IC50-values ranging between 4 and 70 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.067
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-7-chloro-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  靶向ATG5蛋白的自噬诱导剂4（1H）-喹诺酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  背景：喹啉已被表征为一类潜在的抗肿瘤药，并且已报道了大量天然和合成的喹啉作为抗肿瘤药。 方法：合成了一系列7-氯-4（1H）-喹诺酮衍生物。通过MTT分析评估了这些化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖作用。还研究了所选化合物7h的作用机理。 结果与讨论：大多数化合物具有比先导化合物7-chloro-4（1H）-喹诺酮6b更强的抗增殖活性。发现化合物7h是针对人肿瘤细胞系的最有效的抗增殖剂。进一步的研究表明，化合物7h通过促进LC3蛋白的功能触发了大肠癌细胞的ATG5依赖性自噬。 结论：这些结果对于设计和发现具有更好药理学特征的更有效的新型抗肿瘤药物是有用的。

  DOI：

  10.2174/1570180816666191122113045

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Design and Synthesis of 4(1H)-quinolone Derivatives as Autophagy Inducing Agents by Targeting ATG5 Protein
  作者：Yifan Jia、Difei Yu、Qiuhua Huang、Xiaodong Zhang、Liqin Qiu、Rihui Cao、Runlei Du、Wenbin Liu

  DOI：10.2174/1570180816666191122113045

  日期：2020.7.7

  Background: Quinolines have been characterized as a class of potential antitumor agents, and a large number of natural and synthetic quinolines acting as antitumor agents were reported. Methods: A series of 7-chloro-4(1H)-quinolone derivatives were synthesized. The antiproliferative effect of these compounds was evaluated by MTT assay against five human tumor cell lines. The mechanism of action of

  背景：喹啉已被表征为一类潜在的抗肿瘤药，并且已报道了大量天然和合成的喹啉作为抗肿瘤药。 方法：合成了一系列7-氯-4（1H）-喹诺酮衍生物。通过MTT分析评估了这些化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖作用。还研究了所选化合物7h的作用机理。 结果与讨论：大多数化合物具有比先导化合物7-chloro-4（1H）-喹诺酮6b更强的抗增殖活性。发现化合物7h是针对人肿瘤细胞系的最有效的抗增殖剂。进一步的研究表明，化合物7h通过促进LC3蛋白的功能触发了大肠癌细胞的ATG5依赖性自噬。 结论：这些结果对于设计和发现具有更好药理学特征的更有效的新型抗肿瘤药物是有用的。
• Synthesis of halogenated 4-quinolones and evaluation of their antiplasmodial activity
  作者：Stéphanie Vandekerckhove、Tom Desmet、Hai Giang Tran、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.067

  日期：2014.2

  Treatment of 4-hydroxyquinolines with (2-methyl) allyl bromide in the presence of K2CO3 resulted in the formation of novel N-[(2-methyl) allyl]-4-quinolones through selective N-alkylation. Further reaction of N-(2-methylallyl)-4-quinolones with bromine or N-bromosuccinimide yielded the corresponding 3-bromo- 1-(2,3-dibromo-2-methylpropyl)-4-quinolones and 3-bromo-1-(2-methylallyl)-4-quinolones, respectively. Furthermore, a copper-catalyzed C-N coupling of the latter 3-bromo-4-quinolones with (5-chloro) indole afforded novel 3-[(5-chloro) indol-1-yl]-4-quinolone hybrids. Antifungal and antiplasmodial assays of all new 4-quinolones were performed and revealed no antifungal properties but moderate antiplasmodial activities. All 15 compounds displayed micromolar activities against a chloroquine- sensitive strain of Plasmodium falciparum, and the five most potent compounds also showed micromolar activities against a chloroquine-resistant strain of P. falciparum with IC50-values ranging between 4 and 70 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.