mulinic acid | 130827-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: mulinic acid
• 英文别名: (1R,2S,3S,6R,7S,10S,12R)-10,16-dimethyl-6-propan-2-yl-13,14-dioxatetracyclo[10.2.2.02,10.03,7]hexadec-15-ene-7-carboxylic acid
• CAS: 130827-01-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: DZRRDUPSIKHAKM-PZEIRFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mulinic acid 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到isomulinic acid
  参考文献：
  名称：

  紫胶二萜类化合物的不对称发散全合成

  摘要：

  以简明和不同的方式开发了三氢呋喃二萜的不对称全合成，以8.6–20％的总收率和11–15步提供了7种三氢呋喃二萜和两种类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706994
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-己酸 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 四苯基卟啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 sodium 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 140.33h， 生成 mulinic acid
  参考文献：
  名称：

  紫胶二萜类化合物的不对称发散全合成

  摘要：

  以简明和不同的方式开发了三氢呋喃二萜的不对称全合成，以8.6–20％的总收率和11–15步提供了7种三氢呋喃二萜和两种类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706994

文献信息

• 杜松芹烷型二萜及其类似物的不对称全合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109384675A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明涉及杜松芹烷(Mulinane)型二萜类天然产物及其类似物的不对称全合成方法。以3‑异丙基‑2‑乙氧羰基环戊烯酮为起始原料，首先在手性螺环吡啶胺基膦配体的铱催化剂作用下通过不对称催化氢化方法来制备光学纯的手性醇，并将其氧化为β‑酮酸酯。通过烷基化反应构筑季碳中心，分子内的Friedel‑Crafts反应构筑三环体系。再经Birch还原、1，4‑共轭加成，增碳扩环反应等反应步骤构筑5‑6‑7三环基本骨架。通过1，2‑加成完成碳骨架的构筑，最后经后期官能团转化和修饰完成杜松芹烷型二萜类天然产物及其类似物的简洁、高效不对称全合成。
• Mulinic and isomulinic acids. Rearranged diterpenes with a new carbon skeleton from mulinum crassifolium
  作者：Luis A. Loyola、Glauco Morales、Benjamin Rodriguez、Jesús Jiménez-Barbero、Maria C.de la Torre、Aurea Perales、Maria R. Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87848-0

  日期：1990.1

  Two new diterpenoids, mulinic and isomulinic acids, have been isolated from the aerial parts of Mulinum crassifolium (Umbelliferae). The structure of mulinic actd (1) was determined by a combination of spectroscopic and single-crystal X-ray diffraction analyses.The proposed structure of isomulinic acid (2) was based on spectroscopic comparison with mulinic acid and on chemical grounds. The diterpenoids

  从穆桑（Mulumum crassifolium）（伞形科）的地上部分中分离出了两种新的二萜类化合物：木酸和异麦酸。通过光谱学分析和单晶X射线衍射分析相结合，确定了木林酸（1）的结构。提出的异麦草酸（2）的结构是基于与木林酸的光谱比较和基于化学基础的。二萜1和2具有新颖的碳骨架，简要讨论了来自合适的拉丹烷衍生物的合理的生物遗传途径。
• Divergent Asymmetric Total Synthesis of Mulinane Diterpenoids
  作者：Yun‐Ting Liu、Lin‐Ping Li、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201706994

  日期：2017.10.2

  The asymmetric total synthesis of mulinane diterpenoids was developed in a concise and divergent fashion, providing seven mulinane diterpenoids and two analogues in 8.6–20 % overall yield and 11–15 steps.

  以简明和不同的方式开发了三氢呋喃二萜的不对称全合成，以8.6–20％的总收率和11–15步提供了7种三氢呋喃二萜和两种类似物。