7-溴-1,3,4,5-四氢-2H-苯并[B]氮杂-2-硫酮 | 156938-77-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 7-溴-1,3,4,5-四氢-2H-苯并[B]氮杂-2-硫酮
• 英文名称: 7-Brom-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin
• 英文别名: 7-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepine-2-thione；7-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-thione；7-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-2-thione
• CAS: 156938-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNS
• 分子量: 256.166
• InChiKey: IVSBYKKZSSCOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1,3,4,5-四氢-2H-苯并[B]氮杂-2-硫酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1-(5-isopropyl-2,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine-8-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  具有HSP90抑制活性的三唑衍生物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了具有HSP90抑制活性的三唑衍生物及其制备方法和应用。具体地，本发明涉及具有式(I)结构的三唑衍生物、其立体异构体或其药学上可接受盐，其中式(I)中各取代基的定义与说明书中的定义相同。这些结构新颖的化合物具有热休克蛋白HSP90抑制活性，可用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、缺血性脑损伤等用途，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106349241B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 agent for nitration 、 reducing agent 、 sea sand 作用下， 生成 7-溴-1,3,4,5-四氢-2H-苯并[B]氮杂-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶抑制剂，第 3 版：四氢苯并氮杂-苯腙的合成

  摘要：

  通过贝克曼重排或施密特反应获得了作为起始原料所需的四氢-2H-苯[b]氮杂-2-化合物。苯腙由硫酮和硫代内酰胺醚合成。测定了大豆脂氧化酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270208

文献信息

• Targeting the Polyamine Transport System with Benzazepine- and Azepine-Polyamine Conjugates
  作者：Sophie Tomasi、Jacques Renault、Bénédicte Martin、Stephane Duhieu、Virginie Cerec、Myriam Le Roch、Philippe Uriac、Jean-Guy Delcros

  DOI：10.1021/jm1007648

  日期：2010.11.11

  The polyamine transport system (PTS) whose activity is up-regulated in cancer cells is an attractive target for drug design. Two heterocyclic (azepine and benzazepine) systems were conjugated to various polyamine moieties through an amidine bound to afford 18 compounds which were evaluated for their affinity for the PTS and their ability to use the PTS for cell delivery. Structure-activity relationship studies and lead optimization afforded two attractive PTS targeting compounds. The azepine-spermidine conjugate 14 is a very selective substrate of the PTS that may serve as a vector for radioelements used for diagnoses or therapeutics in nuclear medicine. The nitrobenzazepine-spermine conjugate 28 is a very powerful PTS inhibitor with very low intrinsic cytotoxicity, able to prevent the growth of polyamine depleted cells in presence of exogenous polyamines.
• New V1a receptor antagonist. Part 2. Identification and optimization of triazolobenzazepines
  作者：Éva Bozó、Ferenc Baska、Klára Lövei、Gábor Szántó、Katalin Domány-Kovács、Dalma Kurkó、Krisztina Szondiné Kordás、Teodóra Szokoli、Imre Bata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127417

  日期：2020.9

  Solid preclinical evidence links vasopressin to social behavior in animals, so, extensive work has been initiated to find new vasopressin V1a receptor antagonists which can improve deteriorated social behavior in humans and can treat the core symptoms of autistic behavior, as well. Our aim was to identify new chemical entities with antagonizing effects on vasopressin Vla receptors. Continuing our previous work, we found an in vitro and in vivo orally active Vla selective antagonist molecule (40) among [1,2,4] triazolo [4,3-a] [1]benzazepines.