epieudesmin | 526-06-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: epieudesmin
• 英文别名: Eudesmin (Humbertiol)；(3aR,6S,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 526-06-7；4375-03-5；16499-02-8；25305-05-9；29106-36-3；38609-26-6；38759-91-0；60102-89-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: PEUUVVGQIVMSAW-VDJKQJETSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108℃
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，pinoresinol dimethyl ether ((+)-eudesmin) 是从Magnolia kobus茎皮中分离得到的一种非酚性呋喃木质素，具有神经活性。研究显示，该化合物可通过刺激上游MAPK、PKC和PKA通路，诱导PC12细胞神经突起生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epieudesmin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pyrone-3-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Satyanarayana, P; Rao, P Koteswara; Sethuramu, K, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 825 - 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical composition for preventing and treating chronic obstructive lung disease containing, as active ingredient, Magnoliae flos extract, fraction, or active fraction thereof
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US10376553B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A pharmaceutical composition includes any of an extract of Magnoliae flos, a fraction or an active fraction obtained by fractionation thereof with an organic solvent, and a compound separated therefrom as an active ingredient. The extract of Magnoliae flos, the fraction or the active fraction obtained by fractionation thereof with an organic solvent, or the compound separated therefrom inhibits the expression of MUC5AC induced by TNF-α and the promoter activity in human lung cancer mucosal cells (H292), reduces the number of inflammatory cells in the bronchoalveolar lavage fluid of the chronic obstructive pulmonary disease mouse model, inhibits the production of reactive oxygen species, and reduces the cytokines; and therefore are effective in preventing or treating chronic obstructive pulmonary disease.

  一种药物组合物包括作为活性成分的厚朴提取物、用有机溶剂分馏得到的馏分或活性馏分以及从中分离出的化合物中的任意一种。厚朴提取物、用有机溶剂分馏得到的馏分或活性馏分或从中分离得到的化合物可抑制 TNF-α 诱导的 MUC5AC 的表达和人肺癌粘膜细胞（H292）的启动子活性，减少慢性阻塞性肺病小鼠模型支气管肺泡灌洗液中炎性细胞的数量，抑制活性氧的产生，减少细胞因子；因此可有效预防或治疗慢性阻塞性肺病。
• Satyanarayana, P; Rao, P Koteswara; Sethuramu, K, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1991</hi>, vol. 30, # 9, p. 825 - 827
  作者：Satyanarayana, P、Rao, P Koteswara、Sethuramu, K、Viswanatham, K N、Venkateswarlu, S

  DOI：——

  日期：——