7-溴喹啉-3,4-二胺 | 1232149-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴喹啉-3,4-二胺
• 英文名称: 7-bromoquinoline-3,4-diamine
• 英文别名: 7-Bromoquinoline-3,4-diamine
• CAS: 1232149-37-9
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: SYMORBBHPXGJHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴喹啉-3,4-二胺 在 盐酸 、 sodium pyrosulfate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-bromo-2-(2-chloro-6-fluorophenyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-Phenyl-imidazoquinolin-4(5H)-one derivatives as selective and orally available mPGES-1 inhibitors

  摘要：

  To identify compounds with strong mPGES-1 inhibitory activity and clear in vitro ADME profile, we optimized the lead compound 1 by carrying our substitutions at the C(7)-and C(8)-positions. Replacement of the bromine atom of 1 with various substituents led to identification of the phenyl group as the best C(7)-substituent giving strong inhibitory activity with good in vitro ADME profile. Further SAR examination on both the C(2)-and the C(7)-phenyl groups provided compound 39 as the best candidate for further development. Compound 39 exhibited strong mPGES-1 inhibitory activity (IC50 = 4.1 nM), potent cell-based functional activity (IC50 = 33 nM) with good mPGES-1 selectivity (over 700-fold), excellent in vitro ADME profile, and good oral absorption in rat PK study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.069
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-4-氯-3-硝基喹啉 在 ammonium hydroxide 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-溴喹啉-3,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NLRP3 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE NLRP3

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是NLRP3的调节剂，可用作治疗增生性疾病的药物，例如用于治疗受试者（例如人类）的癌症。

  公开号：

  WO2021142203A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO-QUINOLINES AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZO-QUINOLÉINES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2018152396A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that modulate (e.g., agonizes or partially agonizes) NLRP3 that are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which an increase in NLRP3 signaling may correct a deficiency in innate immune activity (e.g., a condition, disease or disorder associated with an insufficient immune response) that contributes to the pathology and/or symptoms and/ or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药用可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），其调节（例如，激动或部分激动）对NLRP3有用，例如，用于治疗增加NLRP3信号可能纠正先天免疫活性缺陷的情况，疾病或紊乱（例如，与免疫反应不足有关的情况，疾病或紊乱），这些情况，疾病或紊乱的病理学和/或症状和/或进展（例如，癌症）的贡献者（例如，人类）中。本公开还涉及组合物以及使用和制备相同的其他方法。
• [EN] NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2021142203A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present invention provides compounds of Formula (I), wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are modulators of NLRP3, which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer in a subject (e.g., a human).

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是NLRP3的调节剂，可用作治疗增生性疾病的药物，例如用于治疗受试者（例如人类）的癌症。
• Novel synthetic procedures for C2 substituted imidazoquinolines as ligands for the α/β-interface of the GABAA-receptor
  作者：Markus Draskovits、Daniele Catorci、Laurin Wimmer、Sabah Rehman、David Chan Bodin Siebert、Margot Ernst、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-022-02988-8

  日期：——

  A series of substituted imidazoquinolines, a structurally related chemotype to pyrazoloquinolinones, a well-known class of GABA_A ligands, was prepared via two synthetic procedures and the efficiency of these procedures were compared. One method relies on classical heterocyclic synthesis, the other one aims at late-stage decoration of a truncated scaffold via direct C–H functionalization. A pharmacological evaluation disclosed that one of the synthesized derivatives showed interesting activity on a α1β3 containing receptor subtype.

  Graphical abstract

  摘要 通过两种合成方法制备了一系列取代的咪唑喹啉类化合物，这些化合物在结构上与吡唑喹啉酮类化合物（一类著名的 GABAA 配体）相关，并对这两种方法的效率进行了比较。一种方法依赖于经典的杂环合成，另一种方法旨在通过直接 C-H 功能化对截短的支架进行后期装饰。药理评估显示，合成的一种衍生物对含有α1β3受体亚型的受体具有有趣的活性。 图表摘要
• Coupling-Condensation Strategy for the Convergent Synthesis of an Imidazole-Fused 2-Aminoquinoline NLRP3 Agonist
  作者：Cong Bi、James Chadwick、Merrill L. Davies、Albert J. DelMonte、Peng Geng、Andrew W. Glace、Rebecca A. Green、John A. Gurak、Matthew W. Haley、Brian L. He、Bahar Inankur、Christopher R. Jamison、Candice L. Joe、Sergei Kolotuchin、Dong Lin、Sha Lou、Jeffrey Nye、Adrian Ortiz、Geoffrey E. Purdum、Victor W. Rosso、Mansi Shah、Eric M. Simmons、Jason M. Stevens、Neil A. Strotman、Yichen Tan、Ling Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02395

  日期：2023.1.6

  The development of a convergent route to the NLRP3 (nucleotide-binding domain and leucine-rich repeat-containing protein 3) agonist BMS-986299 is reported. The synthesis relies on a key Miyaura borylation and a tandem Suzuki–Miyaura coupling between an iodoimidazole and an o-aminochloroarene, followed by acid-mediated cyclization to afford the aminoquinoline core. The subsequent Boc cleavage and regioselective

  报道了 NLRP3（核苷酸结合域和富含亮氨酸重复序列的蛋白 3）激动剂 BMS-986299 的收敛途径的发展。该合成依赖于关键的 Miyaura 硼酸化和碘咪唑与邻氨基氯芳烃之间的串联 Suzuki-Miyaura 偶联，然后通过酸介导的环化反应得到氨基喹啉核。随后的 Boc 裂解和区域选择性酰化提供了目标化合物。介绍了获得碘咪唑中间体的两条路线，以及通过 Negishi 偶联合成邻氨基氯芳烃。与线性使能合成相比，收敛的六步路线导致过程质量强度降低 80%。
• SUBSTITUTED IMIDAZO-QUINOLINES AS NLRP3 MODULATORS
  申请人：Innate Tumor Immunity, Inc.

  公开号：EP3510034A1

  公开（公告）日：2019-07-17