7-溴-3-硝基喹啉-4-胺 | 1232149-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-3-硝基喹啉-4-胺
• 英文名称: 7-bromo-3-nitroquinolin-4-amine
• 英文别名: 7-Bromo-3-nitroquinolin-4-amine
• CAS: 1232149-36-8
• 化学式: C₉H₆BrN₃O₂
• 分子量: 268.07
• InChiKey: RCSVAMYXGYIYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3-硝基喹啉-4-胺 在 sodium pyrosulfate 、 铁粉 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 HCl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of imidazoquinolines as a novel structural class of microsomal prostaglandin E2 synthase-1 inhibitors

  摘要：

  The imidazoquinoline derivative 1 was found as a novel mPGES-1 inhibitor. Optimization of 1 led to the identification of the 2-chlorophenyl group at the C(2)-position and the quinolone structure at the C(4)-position. Compound 33, the most potent synthesized compound, showed excellent mPGES-1 inhibition (IC50 = 9.1 nM) with high selectivity (>1000-fold) over both COX-1 and COX-2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.015
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-4-氯-3-硝基喹啉 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到7-溴-3-硝基喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NLRP3 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE NLRP3

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是NLRP3的调节剂，可用作治疗增生性疾病的药物，例如用于治疗受试者（例如人类）的癌症。

  公开号：

  WO2021142203A1

文献信息

• [EN] NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2021142203A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present invention provides compounds of Formula (I), wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are modulators of NLRP3, which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer in a subject (e.g., a human).

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是NLRP3的调节剂，可用作治疗增生性疾病的药物，例如用于治疗受试者（例如人类）的癌症。
• Novel synthetic procedures for C2 substituted imidazoquinolines as ligands for the α/β-interface of the GABAA-receptor
  作者：Markus Draskovits、Daniele Catorci、Laurin Wimmer、Sabah Rehman、David Chan Bodin Siebert、Margot Ernst、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-022-02988-8

  日期：——

  A series of substituted imidazoquinolines, a structurally related chemotype to pyrazoloquinolinones, a well-known class of GABA_A ligands, was prepared via two synthetic procedures and the efficiency of these procedures were compared. One method relies on classical heterocyclic synthesis, the other one aims at late-stage decoration of a truncated scaffold via direct C–H functionalization. A pharmacological evaluation disclosed that one of the synthesized derivatives showed interesting activity on a α1β3 containing receptor subtype.

  Graphical abstract

  摘要 通过两种合成方法制备了一系列取代的咪唑喹啉类化合物，这些化合物在结构上与吡唑喹啉酮类化合物（一类著名的 GABAA 配体）相关，并对这两种方法的效率进行了比较。一种方法依赖于经典的杂环合成，另一种方法旨在通过直接 C-H 功能化对截短的支架进行后期装饰。药理评估显示，合成的一种衍生物对含有α1β3受体亚型的受体具有有趣的活性。 图表摘要
• Coupling-Condensation Strategy for the Convergent Synthesis of an Imidazole-Fused 2-Aminoquinoline NLRP3 Agonist
  作者：Cong Bi、James Chadwick、Merrill L. Davies、Albert J. DelMonte、Peng Geng、Andrew W. Glace、Rebecca A. Green、John A. Gurak、Matthew W. Haley、Brian L. He、Bahar Inankur、Christopher R. Jamison、Candice L. Joe、Sergei Kolotuchin、Dong Lin、Sha Lou、Jeffrey Nye、Adrian Ortiz、Geoffrey E. Purdum、Victor W. Rosso、Mansi Shah、Eric M. Simmons、Jason M. Stevens、Neil A. Strotman、Yichen Tan、Ling Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02395

  日期：2023.1.6

  The development of a convergent route to the NLRP3 (nucleotide-binding domain and leucine-rich repeat-containing protein 3) agonist BMS-986299 is reported. The synthesis relies on a key Miyaura borylation and a tandem Suzuki–Miyaura coupling between an iodoimidazole and an o-aminochloroarene, followed by acid-mediated cyclization to afford the aminoquinoline core. The subsequent Boc cleavage and regioselective

  报道了 NLRP3（核苷酸结合域和富含亮氨酸重复序列的蛋白 3）激动剂 BMS-986299 的收敛途径的发展。该合成依赖于关键的 Miyaura 硼酸化和碘咪唑与邻氨基氯芳烃之间的串联 Suzuki-Miyaura 偶联，然后通过酸介导的环化反应得到氨基喹啉核。随后的 Boc 裂解和区域选择性酰化提供了目标化合物。介绍了获得碘咪唑中间体的两条路线，以及通过 Negishi 偶联合成邻氨基氯芳烃。与线性使能合成相比，收敛的六步路线导致过程质量强度降低 80%。
• Synthesis and SAR study of imidazoquinolines as a novel structural class of microsomal prostaglandin E2 synthase-1 inhibitors
  作者：Tomoya Shiro、Hirotada Takahashi、Keisuke Kakiguchi、Yoshifumi Inoue、Keiki Masuda、Hidetaka Nagata、Masanori Tobe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.015

  日期：2012.1

  The imidazoquinoline derivative 1 was found as a novel mPGES-1 inhibitor. Optimization of 1 led to the identification of the 2-chlorophenyl group at the C(2)-position and the quinolone structure at the C(4)-position. Compound 33, the most potent synthesized compound, showed excellent mPGES-1 inhibition (IC50 = 9.1 nM) with high selectivity (>1000-fold) over both COX-1 and COX-2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.