1,2-O-isopropylidene-5-O-triisopropylsilyl-α-L-xylofuranose | 391201-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-triisopropylsilyl-α-L-xylofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 391201-55-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: BXIAODHSVAOMGV-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-triisopropylsilyl-α-L-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 tetraethyl [3-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-L-xylofuranose-6,6'-diyl]bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7
• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃木糖 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-triisopropylsilyl-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7

文献信息

• Synthesis of l -xylose derived cyclohexenephosphonates—versatile precursors of sialidase inhibitor libraries
  作者：Hansjörg Streicher、Jöns Meisch、Christoph Bohner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00885-7

  日期：2001.10

  Configured cyclohexenephosphonates 1 and 2 have been synthesized as scaffolds for sialidase inhibitor libraries. These compounds were obtained by chain elongation and cyclization of suitably protected l-xylose. An unexpected phosphorylation was observed, however, the resulting phosphate could be removed in a final enzymatic step. Optimization of the reaction conditions avoided the undesired phosphorylation

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。