tetraethyl [3-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-L-xylofuranose-6,6'-diyl]bisphosphonate | 391201-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl [3-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-L-xylofuranose-6,6'-diyl]bisphosphonate
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-6-azido-5-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 391201-71-1
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₉P₂
• 分子量: 485.411
• InChiKey: QHBZVUBVOJPUQA-UKMLZYKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl [3-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-L-xylofuranose-6,6'-diyl]bisphosphonate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) 、 硫化氢 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 ammonium [(3R,4R,5S)-4-acetamido-3,5-dihydroxy-1-cyclohexenephosphonate-5-yl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tetraethyl [3-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-L-xylofuranose-6,6'-diyl]bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7