2-((4a'R,5'S,6'R,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol | 1305320-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4a'R,5'S,6'R,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1'S,2'R,4'aR,8'aR)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]ethanol
• CAS: 1305320-73-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: OKVFMWICXSVMFW-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4a'R,5'S,6'R,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(4aR,5R,6R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-(2'-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 Crabtree's catalyst 、 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 2-((4a'R,5'S,6'R,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078

文献信息

• Synthesis, Stereochemical Confirmation, and Derivatization of 12( <i>S</i> ),16ϵ‐Dihydroxycleroda‐3,13‐dien‐15,16‐olide, a Clerodane Diterpene That Sensitizes Methicillin‐Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> to β‐Lactam Antibiotics
  作者：Michael J. Zeiler、Gina M. Connors、Greg M. Durling、Allen G. Oliver、Lewis Marquez、Roberta J. Melander、Cassandra L. Quave、Christian Melander

  DOI：10.1002/anie.202117458

  日期：2022.4.19

  The synthesis of a diterpene natural product that potentiates the activity of β-lactam antibiotics against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, and its stereochemical confirmation via X-ray crystallography is reported. In addition, analog synthesis and subsequent structure–activity relationship studies propose a mode of action involving mecA and suggest simplification of the scaffold is possible

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。
• Synthetic studies on trans-clerodane diterpenoids and congeners : stereocontrolled total synthesis of (±)-4-methylene-9α-(3-oxobutyl)-5β, 8β,9β-trimethyl-trans-decalin and related intermediates
  作者：Aluru Sudarsana Sharma、Ashok Kumar Gayen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82353-x

  日期：1985.1

  A stereocontrolled total synthesis of the title compound, a marine natural product as well as a degradation product of sigmosceptrellins and palauolide, has been accomplished by a simple route broadly applicable to certain trans-clerodanes and congeners. In addition, the synthesis of two key degradation products of ilimaquinone, which can serve as trans-clerodane precursors, and 4,4-ethylene-dioxy

  标题化合物的立体控制全合成，一种海藻天然产物以及sigmosceptrellins和palauolide的降解产物，已通过广泛适用于某些反式-环戊烷和同类物的简单途径完成。此外，合成了可以用作反式-聚环烷前体的两个主要降解产物伊利马醌和4,4-乙烯-二氧基-9α-（2-羟乙基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷描述了在（±）-壬壬烯的全合成中较早使用的中间体。