(-)-(1S)-2-(trimethylsilylmethyl)-1-[(4S')-2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]prop-2-en-1-ol | 214218-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S)-2-(trimethylsilylmethyl)-1-[(4S')-2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 214218-27-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: PBFVJSSKCLVGPB-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S)-2-(trimethylsilylmethyl)-1-[(4S')-2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(I) sulfate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-Prelog-杰拉西乳酸的合成

  摘要：

  报道了一种合成Prelog-杰拉西乳酸酯酸的新方法（1）。该合成中的关键步骤涉及爱尔兰-克莱森重排/硅介导的片段化序列，以提供（1）中的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00676-0
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 、 (S)-(-)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到(+)-(1R)-2-(trimethylsilylmethyl)-1-[(4S')-2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Prelog-杰拉西乳酸的合成

  摘要：

  报道了一种合成Prelog-杰拉西乳酸酯酸的新方法（1）。该合成中的关键步骤涉及爱尔兰-克莱森重排/硅介导的片段化序列，以提供（1）中的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00676-0

文献信息

• A synthesis of (+)-Prelog-Djerassi Lactonic acid
  作者：Steven D. Hiscock、Peter B. Hitchcock、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00676-0

  日期：1998.9

  A new approach to the synthesis of Prelog-Djerassi Lactonic acid (1) is reported. A key step in this synthesis involves an Ireland-Claisen rearrangement/silicon-mediated fragmentation sequence to provide the carbon framework in (1).

  报道了一种合成Prelog-杰拉西乳酸酯酸的新方法（1）。该合成中的关键步骤涉及爱尔兰-克莱森重排/硅介导的片段化序列，以提供（1）中的碳骨架。