(1R,2S,3R)-caran-2-ol | 1636-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R)-caran-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 1636-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RPPLFPVIBFQGJC-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-caran-2-ol 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到cis-(1R,3S)-3-(3'-iodobutyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶）四氟硼酸碘鎓盐（IPy2BF4）：一种通用的氧化剂。

  摘要：

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，

  DOI：

  10.1002/chem.200400136
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-carene 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-caran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of olefins using molecular oxygen via alkylboronic esters

  摘要：

  Alkylboronic esters derived from olefins undergo a hydroxylation in the presence of triethylamine and molecular oxygen. Alcohols were obtained in good to excellent yields without alkaline treatment of the boronate ester intermediates. Radical-clock experiments allowed the comparison between radical and polar reaction paths. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02337-6

文献信息

• Oxidative Opening of Cycloalkanols: An Efficient Entry toω-Iodocarbonyl Compounds
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Sreenivasa R. Ananthoju、Miguel A. García-Martín、José M. González

  DOI：10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3389::aid-anie3389>3.0.co;2-v

  日期：2001.9.17
• Hendrich,A.; Kuczynski,H., Roczniki Chemii, 1965, vol. 39, p. 7 - 18
  作者：Hendrich,A.、Kuczynski,H.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，
• Hydroxylation of olefins using molecular oxygen via alkylboronic esters
  作者：Christine Cadot、Peter I Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02337-6

  日期：2001.2

  Alkylboronic esters derived from olefins undergo a hydroxylation in the presence of triethylamine and molecular oxygen. Alcohols were obtained in good to excellent yields without alkaline treatment of the boronate ester intermediates. Radical-clock experiments allowed the comparison between radical and polar reaction paths. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.