4-benzyloxy-2-[1-(3,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 792922-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-[1-(3,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-[3,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxyethyl]-3-hydroxy-4-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 792922-86-2
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₉
• 分子量: 547.646
• InChiKey: NZPIHMGRNCEFSY-MJTJJFPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-[1-(3,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-Benzyloxy-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(3,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-4-methyl-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-4-methoxymethoxy-2-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三丁基氯化锡 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-benzyloxy-2-[1-(3,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i

文献信息

• Mitomycin Synthetic Studies:  Stereocontrolled and Convergent Synthesis of a Fully Elaborated Aziridinomitosane
  作者：Robert S. Coleman、François-Xavier Felpin、Wei Chen

  DOI：10.1021/jo048924i

  日期：2004.10.1

  Full details of a stereocontrolled and convergent synthetic route to 9a-desmethoxymitomycin A (1) are reported. The target molecule possesses the parent tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole ring system characteristic of the mitomycin family of antitumor agents. The synthesis was based on the diastereocontrolled addition of a fully elaborated cinnamylstannane to a pyrrolidine-based N-acyliminium ion as the

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。