1-[(4-Chlorophenyl)methyl]indole-3-carbonitrile | 640261-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]indole-3-carbonitrile
• CAS: 640261-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: FVJALNCWDHWVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Chlorophenyl)methyl]indole-3-carbonitrile 在 sodium hydrogen sulfide 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-1H-indole-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in-vitro anticancer activity of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles

  摘要：

  A series of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-thiocarboxamide 3 with iodobenzene diacetate underwent oxidative dimerization to give 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles 4a-n. Among the synthesized bis(indoly)-1,2,4-thiadiazoles, the compound 4h with 4-chlorobenzyl and methoxy substituents showed the most potent activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.089
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到1-[(4-Chlorophenyl)methyl]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  针对雌激素受体α的新型吲哚基恶二唑衍生物的设计、合成、计算机模拟和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型吲哚恶二唑衍生物，以开发潜在的抗乳腺癌药物。这些化合物对 ER 阳性人乳腺癌 (BC) 细胞系 T-47D 和 MCF-7 表现出显着的抑制活性，IC 值范围为 1.78 至 19.74 μM。其中，与标准药物巴多昔芬相比，化合物()对以ER-α为主（ER-α/ER-β之比为9/1）的T-47D细胞表现出优异的活性（IC = 12.78 ± 0.92 μM）。化合物 和 对 T-47D 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC 值分别为 3.24 ± 0.46 和 1.72 ± 1.67 μM。此外，在竞争性 ER-α 结合测定中，化合物的 ER-α 结合亲和力 (213.4 pM) 比巴多昔芬 (339.2 nM) 高 1589 倍，而化合物的结合亲和力为 446.6 nM。 Western blot分析证明，这两种化合物都会影响ER-α蛋白的表达，阻碍其随后在T-47D细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107341

文献信息

• Synthesis and in-vitro anticancer activity of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Kuei-Hua Chang、Ritika Gupta、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.089

  日期：2011.10

  A series of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-thiocarboxamide 3 with iodobenzene diacetate underwent oxidative dimerization to give 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles 4a-n. Among the synthesized bis(indoly)-1,2,4-thiadiazoles, the compound 4h with 4-chlorobenzyl and methoxy substituents showed the most potent activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, in silico and biological evaluation of new indole based oxadiazole derivatives targeting estrogen receptor alpha
  作者：Kamalpreet Kaur、Harkomal Verma、Prabhakar Gangwar、Kailash Jangid、Monisha Dhiman、Vinod Kumar、Vikas Jaitak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107341

  日期：2024.6

  drug-like properties. Further, molecular dynamic (MD) simulations and density functional theory (DFT) analysis confirmed the stability, conformational behaviour, reactivity, and biological feasibility of compounds and . In conclusion, based on our findings, compounds and , which exhibit significant ER-α antagonistic activity, can act as potential lead compounds for developing anti-breast cancer agents.

  设计并合成了一系列新型吲哚恶二唑衍生物，以开发潜在的抗乳腺癌药物。这些化合物对 ER 阳性人乳腺癌 (BC) 细胞系 T-47D 和 MCF-7 表现出显着的抑制活性，IC 值范围为 1.78 至 19.74 μM。其中，与标准药物巴多昔芬相比，化合物()对以ER-α为主（ER-α/ER-β之比为9/1）的T-47D细胞表现出优异的活性（IC = 12.78 ± 0.92 μM）。化合物 和 对 T-47D 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC 值分别为 3.24 ± 0.46 和 1.72 ± 1.67 μM。此外，在竞争性 ER-α 结合测定中，化合物的 ER-α 结合亲和力 (213.4 pM) 比巴多昔芬 (339.2 nM) 高 1589 倍，而化合物的结合亲和力为 446.6 nM。 Western blot分析证明，这两种化合物都会影响ER-α蛋白的表达，阻碍其随后在T-47D细