4-benzyloxy-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]pyrrolidin-3-ol | 792922-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]-4-phenylmethoxypyrrolidin-3-ol
• CAS: 792922-88-4
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₆Si
• 分子量: 641.88
• InChiKey: HUWGGSBWOGWCTE-OVEIUNDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]pyrrolidin-3-ol 在 (NH₄)3Ce(NO₃)6 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以21%的产率得到2-benzyloxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a-azacyclopenta[a]-indene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-4-methoxymethoxy-2-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三丁基氯化锡 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 4-benzyloxy-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i

文献信息

• Mitomycin Synthetic Studies:  Stereocontrolled and Convergent Synthesis of a Fully Elaborated Aziridinomitosane
  作者：Robert S. Coleman、François-Xavier Felpin、Wei Chen

  DOI：10.1021/jo048924i

  日期：2004.10.1

  Full details of a stereocontrolled and convergent synthetic route to 9a-desmethoxymitomycin A (1) are reported. The target molecule possesses the parent tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole ring system characteristic of the mitomycin family of antitumor agents. The synthesis was based on the diastereocontrolled addition of a fully elaborated cinnamylstannane to a pyrrolidine-based N-acyliminium ion as the

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。