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(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2E)-3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]acrylate | 155795-47-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2E)-3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]acrylate
英文别名
(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2E)-3-[(6R)-4,5-dihydro-6H-pyran-6-yl]-2-propenoate;[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enoate
(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2E)-3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]acrylate化学式
CAS
155795-47-4
化学式
C24H32O3
mdl
——
分子量
368.516
InChiKey
HXFZZJMNQAOAIS-FWTDRPFHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.3
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.54
  • 拓扑面积:
    35.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Parallel Kinetic Resolution of Racemic Aldehydes by Use of Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons Reactions
    作者:Torben M. Pedersen、Jakob F. Jensen、Rikke E. Humble、Tobias Rein、David Tanner、Kerstin Bodmann、Oliver Reiser
    DOI:10.1021/ol991387h
    日期:2000.2.1
    [reaction: see text] A racemic aldehyde can undergo parallel kinetic resolution (PKR) by simultaneous reaction with two different chiral phosphonates, differing either in the structure of the chiral auxiliary or in the structure of the phosphoryl group (i.e., one (E)- and one (Z)-selective reagent). This strategy allows conversion of a racemic aldehyde to two different, synthetically useful chiral
    [反应:参见正文]外消旋醛可通过与两种不同的手性膦酸酯同时反应而经历平行动力学拆分(PKR),手性助剂的结构或磷酰基的结构不同(即一个(E) -和一种(Z)选择性试剂)。与常规的动力学拆分方法相比,该策略允许将外消旋醛转化为两种不同的,合成上有用的手性产物,具有基本翻倍的材料通量和相似或改进的选择性。
  • Rein, Tobias; Kann, Nina; Kreuder, Reinhard, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 5, p. 597 - 599
    作者:Rein, Tobias、Kann, Nina、Kreuder, Reinhard、Gangloff, Benoit、Reiser, Oliver
    DOI:——
    日期:——
  • Divergence en Route to Nonclassical Annonaceous Acetogenins. Synthesis of Pyranicin and Pyragonicin
    作者:Daniel Strand、Per-Ola Norrby、Tobias Rein
    DOI:10.1021/jo052233k
    日期:2006.3.1
    asymmetric HWE reactions, including the desymmetrization of a meso-dialdehyde and a parallel kinetic resolution of a racemic aldehyde. A stereoconvergent Pd-catalyzed substitution serves to install the C4 stereocenter in protected form with different orthogonal protective groups. A divergent strategy to form 1,4- and 1,6-diols, employing stereoselective Zn-mediated alkynylations, is used for completion
    提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素,吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应,包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1,4-和1,6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是,针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成,进一步扩展了该方法。
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