(S)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethane-1,2-diol | 176656-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-methoxy-6-[(1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-6-trimethylsilylhex-5-ynyl]-3-methyloxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 176656-28-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: PJEKKCNZFFRZJU-QTCMIBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,2(1S),3R,5S,6R,6(1S,3S,5E))-2-(1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxy-3-methyl-6-(6-iodo-3,5-dimethyl-1-methoxyhex-5-enyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  <2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (S)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q

文献信息

• A Total Synthesis of FK-506¹
  作者：Robert E. Ireland、James L. Gleason、Laura D. Gegnas、Thomas K. Highsmith

  DOI：10.1021/jo951646q

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of FK-506 (1) is presented. The synthesis features a highly convergent approach utilizing a block coupling strategy. Top and bottom half sections of the molecule are coupled by addition of a vinyl cuprate with a spiroenone. The alpha-allyl aldol functionality is revealed by a reductive opening of the spiroenone system. The labile alpha,beta-diketoamide hemiketal portion of the molecule

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。