(E)-(4R,6S,7R,8S,10S)-6,8-Dimethoxy-4,10-dimethyl-13-trimethylsilanyl-tridec-2-en-12-yne-1,7-diol | 176656-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4R,6S,7R,8S,10S)-6,8-Dimethoxy-4,10-dimethyl-13-trimethylsilanyl-tridec-2-en-12-yne-1,7-diol
• 英文别名: (E,4R,6S,7R,8S,10S)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-13-trimethylsilyltridec-2-en-12-yne-1,7-diol
• CAS: 176656-27-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: LKWFOCWBVMBMHH-MKOMLMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,6S,7R,8S,10S)-6,8-Dimethoxy-4,10-dimethyl-13-trimethylsilanyl-tridec-2-en-12-yne-1,7-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2R,2(1S),3R,5S,6R,6(1S,3S))-2-(1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxy-3-methyl-6-(1-methoxy-3-methylhex-5-ynyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  <2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (E)-(4R,6S,7R,8S,10S)-6,8-Dimethoxy-4,10-dimethyl-13-trimethylsilanyl-tridec-2-en-12-yne-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q