benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 552865-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-benzoyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4-benzoyloxy-5-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 552865-75-5
• 化学式: C₄₇H₄₄O₁₄
• 分子量: 832.858
• InChiKey: OALDNVNPINYDOO-SQSIYZQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-6-benzyloxy-3-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of β-(1→4)-linked D-mannobiose and D-mannotriose

  摘要：

  D-纤维二糖衍生物通过在C-2和C-2′处同时表征异构化被转化为D-甘露二糖。随后的β-D-葡糖苷化和在C-2″处的异构化生成了D-甘露三糖。

  DOI：

  10.1039/b210661m
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of β-(1→4)-linked D-mannobiose and D-mannotriose

  摘要：

  D-纤维二糖衍生物通过在C-2和C-2′处同时表征异构化被转化为D-甘露二糖。随后的β-D-葡糖苷化和在C-2″处的异构化生成了D-甘露三糖。

  DOI：

  10.1039/b210661m

文献信息

• The chemical synthesis of β-(1→4)-linked D-mannobiose and D-mannotriose
  作者：Gavin W. J. Twaddle、Dmitry V. Yashunsky、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b210661m

  日期：2003.2.11

  A D-cellobiose derivative was converted to D-mannobiose viasimultaneous epimerization at C-2 and C-2′. Subsequent β-D-glucosylation and epimerization at C-2″ gave D-mannotriose.

  D-纤维二糖衍生物通过在C-2和C-2′处同时表征异构化被转化为D-甘露二糖。随后的β-D-葡糖苷化和在C-2″处的异构化生成了D-甘露三糖。