8-[(1R,2R,3S)-2-(2-羧基乙基)-3-羟基-5-氧代环戊基]-6-氧代辛酸 | 133161-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-[(1R,2R,3S)-2-(2-羧基乙基)-3-羟基-5-氧代环戊基]-6-氧代辛酸
• 中文别名: 4,4-二甲基-6-乙酰基硫代苯并二氢吡喃
• 英文名称: (Z)-9α-11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18.19-tetranorprost-5-ene-1,20-dioic acid
• 英文别名: 6-[(1R,2R,3S,5S)-2-[(Z)-4-carboxybut-2-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-4-oxohexanoic acid
• CAS: 133161-96-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: XSGSZQDCVYMZGQ-YQQXMBKZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(1R,2R,3S)-2-(2-羧基乙基)-3-羟基-5-氧代环戊基]-6-氧代辛酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 二氯乙酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 cation exchange resin AG₅₀-X₈ 、 potassium tert-butylate 、 四甲基氢氧化铵 、 氢气 、 草酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 8-[(1R,2R,3S)-2-(2-羧基乙基)-3-羟基-5-氧代环戊基]-6-氧代辛酸
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821