8-[3-[(3-戊基环氧乙烷-2-基)甲基]环氧乙烷-2-基]辛酸 | 3012-69-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-[3-[(3-戊基环氧乙烷-2-基)甲基]环氧乙烷-2-基]辛酸
• 中文别名: 9,10:12,13-双环氧十八烷酸；9,10,12,13-二环氧硬脂酸；9,10,12,13-二环氧十八酸
• 英文名称: 9-10,12-13-diepoxyoctadecanoic acid
• 英文别名: 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoic acid；epoxidized linoleic acid；9.10,12.13-Diepoxy-stearinsaeure；9.10:12.13-Diepoxy-oelsaeure；8-[3-(3-pentyl-oxiranylmethyl)-oxiranyl]-octanoic acid；9,10;12,13-Diepoxy-octadecansaeure；9,10-12,13-Diepoxyoctadecanoate；8-[3-[(3-pentyloxiran-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]octanoic acid
• CAS: 3012-69-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: LAIUZQCFIABNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.8-78.2 °C
• 沸点：
  372.36°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9998 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟叶中。
  • 具有致癌性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[3-[(3-戊基环氧乙烷-2-基)甲基]环氧乙烷-2-基]辛酸 在 tetrafluoroboric acid 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-Sulfanylpropanoyloxy)ethyl 10,14-dimethoxy-11,13-bis(3-sulfanylpropanoyloxy)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF VEGETABLE OIL-BASED MONOMERS FOR USE IN THERMOSETTING RESINS

  摘要：

  本文中的现有实施例通常涉及从植物油基源和纤维植物源等材料中制备的热固性树脂。利用植物油作为起始材料使得该技术成为目前可用解决方案的绿色替代品。再加上所采用的新型合成方法，将植物油转化为有用、耐用和有弹性的热固性树脂。

  公开号：

  US20180065915A1
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 8-[3-[(3-戊基环氧乙烷-2-基)甲基]环氧乙烷-2-基]辛酸
  参考文献：
  名称：

  Boeeseken; Smit; Gaster, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, vol. 32, p. 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Epoxidation of Fatty Acids and Fatty Acid Methyl Esters by Fungal Peroxygenases
  作者：Carmen Aranda、Andrés Olmedo、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、José C. del Río、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1002/cctc.201800849

  日期：2018.9.20

  Recently discovered fungal unspecific peroxygenases from Marasmius rotula and Chaetomium globosum catalyze the epoxidation of unsaturated fatty acids (FA) and FA methyl esters (FAME), unlike the well‐known peroxygenases from Agrocybe aegerita and Coprinopsis cinerea. Reactions of a series of unsaturated FA and FAME with cis‐configuration revealed high (up to 100 %) substrate conversion and selectivity

  最近发现，来自轮藻（Marasmius rotula）和球毛壳壳（Chaetomium globosum）的真菌非特异性过氧化酶催化不饱和脂肪酸（FA）和FA甲基酯（FAME）的环氧化，这与著名的农杆菌（Agrocybe aegerita）和灰霉菌（Coprinopsis cinerea）的过氧化酶不同。一系列不饱和FA和FAME与的反应顺式-构型显示高（高达100％）的底物转化并朝向环氧化的选择性，尽管进行了酶和底物的最佳结果之间观察到一些差异显著与所述获得的球毛壳菌酶。这和罗氏沼虾 过氧合酶具有自给自足的单加氧酶活性，高转化率和环氧化选择性，因此有望成为环保生产反应性FA环氧化物的有前途的生物催化剂。
• Quantification and molecular imaging of fatty acid isomers from complex biological samples by mass spectrometry
  作者：Hua Zhang、Meng Xu、Xudong Shi、Yuan Liu、Zihui Li、Justin C. Jagodinsky、Min Ma、Nathan V. Welham、Zachary S. Morris、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d1sc01614h

  日期：——

  fatty acids (FAs) in biological samples is essential to comprehend their biological functions in various physiological and pathological processes. Herein, we report a novel approach of using peracetic acid (PAA) induced epoxidation coupled with mass spectrometry (MS) for localization of the CC bond in unsaturated FAs, which enables both quantification and spatial visualization of FA isomers from biological

  阐明生物样品中游离脂肪酸（FA）的异构结构对于理解其在各种生理和病理过程中的生物学功能至关重要。在此，我们报告了一种使用过乙酸（PAA）诱导环氧化结合质谱（MS）定位C的新方法 不饱和 FA 中的 C 键，可实现生物样品中 FA 异构体的定量和空间可视化。丰富的诊断碎片离子指示 C C 位置是在由游离 FA 的溶液内或组织上 PAA 环氧化衍生的 FA 环氧化物断裂时产生的。通过分析人类细胞系中的 FA 以及使用 MALDI-TOF/TOF-MS 绘制癌症组织样本中的 FA 异构体图谱来评估所提出方法的性能。新开发方法的优点包括灵敏度高、简单、反应效率高以及能够对组织样本中的 FA 异构体进行空间表征。
• Amphiphilic dipyridinium-phosphotungstate as an efficient and recyclable catalyst for triphasic fatty ester epoxidation and oxidative cleavage with hydrogen peroxide
  作者：Luis Carlos de la Garza、Karine De Oliveira Vigier、Gregory Chatel、Audrey Moores

  DOI：10.1039/c7gc00298j

  日期：——

  A novel amphiphilic dipyridinium peroxophosphotungstate ion pair was developed as a selective and recyclable catalyst for the triphasic epoxidation of fatty acids and esters with hydrogen peroxide. The synthesis of the catalyst was studied extensively by solid and liquid phase 31P nuclear magnetic resonance (NMR). The oxidation of vegetable oils is of prime importance for the production of lubricants

  开发了一种新型的两亲性二吡啶鎓过氧磷钨酸根离子对，作为一种选择性和可循环利用的催化剂，用于过氧化氢对脂肪酸和酯进行三重环氧化。固相和液相对催化剂的合成进行了广泛的研究31P核磁共振（NMR）。植物油的氧化对于生产润滑剂，增塑剂，聚合物稳定剂和其他烯烃化合物至关重要。基于过氧磷钨酸盐的氧化活性，我们设计了一种亲脂相转移剂，使活性复合物不溶于反应介质，而不必将其负载在基质上。这提供了结合了均相催化剂的活性和非均相系统的可回收性的催化剂。我们表明，该催化剂能够以优异的选择性完全环氧化油酸甲酯，在60°C下的周转频率为149，并且易于回收，达到创纪录的1868的转换量。13克的大规模实验并证明了范围包括亚油酸和蓖麻油酸。
• Chemical Modification of Camelina Oil based Unsaturated Fatty Acid for Renewable Biolubricant Base Stock
  作者：Neha Sharma、Lekha Charan Meher、Krishna Chandra、Anjali Kumari、Madhu Bala

  DOI：10.14233/ajchem.2021.22910

  日期：——

  A green and eco-friendly method for preparation of oleochemicals from Camelina oil was developed for possible application for bio-lubricant basestocks, The steps involved are consisting of epoxidation of Camelina oil based fatty acid followed by further branching with wide range of alcohol such as 2-propanol, n-butanol, isoamyl alcohol and 2-ethylhexanol. These products were evaluated with physico-chemical properties such as acid value, oxirane oxygen content (OOC), hydroxyl value, low temperature properties, viscosity at 40 and 100 °C, viscosity index and characterized by FTIR, 1H NMR. The appearance of peak at 824 cm–1 in the FTIR spectra was due to the formation of epoxy group and broad peak appeared at 3500-3300 cm–1 is for hydrogen bonded O-H stretching vibration of hydroxy group. The 1H NMR spectra showed a signal at 2.9-3.2 ppm region indicated CH-proton attached to the oxygen atom of the both epoxy group for epoxidized product, peaks for newly formed secondary alcohols emerged at 4.25-3.35 in alkoxy derivatives. The Camelina based synthetic product may find application in biolubricants base stock.

  从Camelina油制备油化学产品的绿色环保方法已经开发出来，可能应用于生物润滑油基础油。涉及的步骤包括基于Camelina油脂酸的环氧化，随后通过广泛范围的醇（如2-丙醇、正丁醇、异戊醇和2-乙基己醇）进一步分支。这些产品被评估了物理化学性质，如酸值、环氧氧含量（OOC）、羟值、低温性能、40和100°C的粘度、粘度指数，并通过FTIR、1H NMR表征。在FTIR光谱中824 cm–1处的峰的出现是由于环氧基的形成，3500-3300 cm–1处的宽峰是由于羟基的氢键结合O-H伸缩振动。1H NMR光谱显示了在2.9-3.2 ppm区域的信号，表明CH-质子连接到环氧化产物的氧原子上，新形成的二级醇的峰在4.25-3.35处。基于Camelina的合成产品可能在生物润滑油基础油中找到应用。
• Highly efficient epoxidation of vegetable oils catalyzed by a manganese complex with hydrogen peroxide and acetic acid
  作者：Jianming Chen、Marc de Liedekerke Beaufort、Lucas Gyurik、Joren Dorresteijn、Matthias Otte、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/c8gc03857k

  日期：——

  stabilizers, and surface coating formulations. In this paper, a catalytic protocol for the efficient epoxidation of vegetable oils is presented that is based on a combination of a manganese catalyst, H2O2 as an oxidant, and acetic acid as an additive. This protocol relies on the use of a homogeneous catalyst based on the non-noble metal manganese in combination with a racemic mixture of the N,N′-bis(2-picolyl)-2

  环氧植物油（EVO）是用于润滑剂，增塑剂，聚氯乙烯（PVC）稳定剂和表面涂料配方的多功能构建基块。在本文中，提出了一种有效的植物油环氧化的催化方案，该方案基于锰催化剂，H 2 O 2作为氧化剂和乙酸作为添加剂的组合。该方案依赖于基于非贵金属锰的均相催化剂与N，N'-双（2-吡啶甲基）-2,2'-双吡咯烷配体（rac -BPBP）的外消旋混合物的组合使用。优化的反应条件仅需相对于双键的数量（约1 mol。）的锰催化剂为0.03 mol％。相对于油为0.1重量％）和环境温度。该环氧化方案非常有效，因为它可以使大多数研究过的植物油（包括廉价的废食用油）以90％以上的产率完全环氧化为EVO，并在2小时的反应时间内具有出色的环氧化物选择性（> 90％）。 。另外，该方案在由植物油本身和乙酸水相构成的两相反应介质中进行，可以通过简单的萃取容易地从中分离出环氧化产物。在效率和反应条件方面，当前的环氧化方